Kiralite Nedir? 2021 Nobel Kimya Ödülü Neden Stereokimya Alanında Verilmiştir?
Physics World
- Özgün
- Biyoorganik Kimya
Kiralite (İng: "chirality"), Yunancada "el" anlamına gelen chiro kelimesinden gelmektedir. Eğer iki elinizi yan yana getirecek olursanız, bunların birbirinin ayna görüntüsü olduğunu görebilirsiniz. Yani baş parmaklarınız değecek şekilde iki elinizi yan yana getirmenizle, sadece sağ elinizi baş parmağınız aynaya değecek şekilde ayna önüne koymak aynı görüntüyü yaratmaktadır. İşte bu tür görüntülere, "ayna görüntüsü" deriz. Tıpkı ellerimizde bu özelliğin olması gibi, organik bileşikler de doğada birbirinin yansıması olarak var olabilir.
Birbirlerinin yansıması olan bu moleküller, vücutta oldukça farklı etkilere sahip olabilir. Örneğin limonen molekülünün bir versiyonu limon gibi kokarken, yansıma molekülü portakal gibi kokar. Kiralite, Talidomid skandalında oynadığı rol nedeniyle kötü bir nam salmış olsa da, bu temel kimya olgusu günümüzde ilaç, gıda ve kozmetik sektörlerinde ve bilimin birçok dalında yaygın olarak kullanılmaktadır.[1]
Stereoizomer ve Enantiyomer Nedir?
Aynı kimyasal bileşime sahip (kapalı formülleri aynı) fakat farklı uzaysal dizilimine sahip moleküllere izomer denmektedir. Ancak moleküller, birden farklı şekilde birbirinin izomeri olabilirler: Örneğin aynı moleküler formüle sahip olup da bağ yapıları veya sıraları farklı olan moleküllere yapısal izomer denmektedir. Buna bir örnek olarak C2H6O molekülü verilebilir. Bu molekül iki farklı şekilde dizilerek etanol veya dimetil eter moleküllerinden biri olabilir:
Buna karşılık, 3 boyutlu dizilim açısından birbirinin izomeri olan moleküllere stereoizomer (uzamsal/uzaysal izomer) denmektedir. Stereoizomerler, genelde 2 büyük başlık altında incelenirler:
- Enantiyomerler (optik izomerler), birbirinin ayna görüntüsü olan, dolayısıyla tıpkı ellerimiz gibi çakıştırılamayan moleküllerdir. Bu özellik, kiralite olarak da tanımlandığı için "enantiyomer" ile "kiral" sözcükleri birbiri yerine kullanılabilir. Bir molekülün kiral karşılığına enantiyomorf da denir.[1] Kiral molekül ve onun enantiyomorfu aynı kimyasal özelliklere sahiptir. Yani erime ve kaynama noktası, yoğunluk, polarite gibi özellikleri birbirinin aynısıdır.
- Diastereomerler, birbirinin ayna görüntüsü olmamasına rağmen uzaysal olarak izomer olan moleküllerdir. Bunları da mezobileşikler, cis-trans izomerler, E-Z izomerler ve enentiomerik olmayan optik izomerler olarak 4 ara başlıkta incelemek mümkündür. Fakat bu yazımızdaki konumuz optik izomerler (kiralite) olduğu için, burada bu kategorilerin detayına girmeyeceğiz.
Optik Aktivite Nedir?
Peki kiral moleküller birbirine bu kadar benzerken onları nasıl ayırt edeceğiz? Bu noktada, optik aktivite denen bir terim karşımıza çıkmaktadır.
Fiziğin alt dallarından biri olan optik, ışığın diğer maddelerle etkileşimini inceler. Konumuz gereği şimdi ışığın, kiral bir molekülün iki enantiyomeri ile olan etkileşimini inceleyeceğiz.
Düzlemsel polarize bir ışık (yani titreşimlerin tek bir düzlemde meydana geldiği ışık türü), kiral bir molekülün enantiyomorflarından birinden geçirildiğinde, molekül, ışığı belirli bir yönde döndürür. Aynı düzlemsel polarize ışık, diğer enantiyomerden geçirildiğinde ise bu enantiyomer ışığı aynı miktarda, fakat zıt yönde döndürür. Örneğin biri saat yönünde döndürüyorsa diğer enantiyomer saat yönünün tersinde döndürür. Işığı farklı yönlerde döndüren bu moleküllere optik izomerler denir. Dönüş yönlerindeki bu farklılık sayesinde enantiyomerleri birbirinden ayırabiliriz.
Çoklu Kiral Merkezli Bileşikler
Organik bir bileşikte birden fazla kiralite merkezinin bulunması çok yaygın bir durumdur. Her kiralite merkezinin R ve S olmak üzere iki olası konfigürasyonu vardır. R, Latince bir sözcük olan ve sağ anlamına gelen "Rectus" kelimesinden gelmektedir. S de aynı şekilde Latincede sol anlamına gelen "Sinister" kelimesinden gelmektedir. Kural gereği n tane kiralite merkezi olan bir bileşikte stereoizomer sayısı en fazla 2n olacaktır. Bu stereoizomerler RR, RS, SS, SR olarak ifade edilir. Şimdi daha iyi oturması için bir organik molekülü şekil olarak inceleyelim.
2-bromo-3-klorobütan molekülü iki kiralite merkezi ve 4 stereoizomerden oluşur. Stereoizomerleri şekil olarak inceleyelim :
A ve B, görüldüğü üzere, bir çift ayna görüntüsüdür. Bu nedenle birbirinin enantiyomorfudur. C ve D izomerleri de aynı şekilde birbirinin ayna görüntüsü olduğundan izomerdir. C ve D izomerlerine geldiğimizde ise işler biraz değişmektedir; çünkü C ve D bize bir ayna görüntüsü vermemektedir. Aynı bağa sahiptirler, fakat uzaydaki dizilimleri farklıdır. Bu da demek oluyor ki enantiyomorf değildirler; fakat stereoizomerdirler. İşte yukarıda da izah ettiğimiz gibi, bu tür stereoizomerlere diastereomer denmektedir. Yani diastereomerler, enantiyomer olmayan stereoizomerlerdir. Yukarıda bahsettiğimiz gibi enantiyomerler birbirine çok benzerdirler ve optik aktiviteleri dışında aynı fiziksel özelliklere sahiptirler. Bununla birlikte diastereomerlerin kaynama noktası, renk, yoğunluk, polarite, çözünürlük gibi özellikleri birbirlerinden farklıdır.
Kiralite ve 2021 Nobel Kimya Ödülü
2021 Nobel Kimya Ödülü de kiralitenin kimyadaki önemini vurgulamaktadır. Alman kimyager Benjamin List ve İskoç kimyager David MacMillan, asimetrik molekülleri üretmenin çok kolay bir yolunu geliştirmiştir. Ancak bu çalışmaların temel prensibini anlayabilmek için, öncelikle kiraliteye ek olarak biyolojiden de aşina olduğumuz birkaç basit terime ihtiyacımız olacak. Öncelikle katalizör terimini hatırlayalım.
Aslında maddi destek istememizin nedeni çok basit: Çünkü Evrim Ağacı, bizim tek mesleğimiz, tek gelir kaynağımız. Birçoklarının aksine bizler, sosyal medyada gördüğünüz makale ve videolarımızı hobi olarak, mesleğimizden arta kalan zamanlarda yapmıyoruz. Dolayısıyla bu işi sürdürebilmek için gelir elde etmemiz gerekiyor.
Bunda elbette ki hiçbir sakınca yok; kimin, ne şartlar altında yayın yapmayı seçtiği büyük oranda bir tercih meselesi. Ne var ki biz, eğer ana mesleklerimizi icra edecek olursak (yani kendi mesleğimiz doğrultusunda bir iş sahibi olursak) Evrim Ağacı'na zaman ayıramayacağımızı, ayakta tutamayacağımızı biliyoruz. Çünkü az sonra detaylarını vereceğimiz üzere, Evrim Ağacı sosyal medyada denk geldiğiniz makale ve videolardan çok daha büyük, kapsamlı ve aşırı zaman alan bir bilim platformu projesi. Bu nedenle bizler, meslek olarak Evrim Ağacı'nı seçtik.
Eğer hem Evrim Ağacı'ndan hayatımızı idame ettirecek, mesleklerimizi bırakmayı en azından kısmen meşrulaştıracak ve mantıklı kılacak kadar bir gelir kaynağı elde edemezsek, mecburen Evrim Ağacı'nı bırakıp, kendi mesleklerimize döneceğiz. Ama bunu istemiyoruz ve bu nedenle didiniyoruz.
Katalizörlerin Tarihi ve Çeşitleri
Katalizör, girdiği tepkimenin eşik enerjisini düşürerek reaksiyonu hızlandıran ve reaksiyondan etkilenmeden yani molekül yapısını değiştirmeden çıkan moleküllerdir.
Katalizör terimi hayatımıza pek de yeni girmiş sayılmaz. Özellikle kimya alanında insanlar, çıkarları veya merakları sayesinde tam olarak bilime hizmet etmek amacıyla yola çıkmasalar da geçmişten beri önemli gelişmelere imza atmışlardır. Simyacıların "kolay yoldan zengin olma" hayaliyle yola çıkıp kimyaya neler kattığını hemen hemen herkes bilir.
19. yüzyılda ise kimyagerler, farklı kimyasalların birbirleriyle nasıl reaksiyona girdiğini keşfetmeye başladıklarında, bazı garip keşifler yaptılar. Örneğin gümüşün üzerine hidrojen peroksit eklediler ve hidrojen peroksit (H2O2) anında Oksijen ve suya dönüştü; ancak gümüş, bu reaksiyondan hiç etkilenmeden çıktı. İşte bu, katalizör dediğimiz özel moleküllerin keşfine kapı aralayacaktı.
Bilim, gelişmeye devam ediyordu ve bilim insanları molekülleri parçalayan veya birleştiren birçok katalizör keşfetti. Bunlar sayesinde ilaç, plastik, parfüm ve gıda aromaları gibi günlük hayatta kullandığımız binlerce molekülü oluşturabildiler. Ayrıca çok sayıda doğal katalizör ("enzim") de keşfedildi.
Yeni Bir Kataliz Yönteminin Geliştirilmesi
DNA'mız gibi, vücudumuzun her yerini oluşturan proteinler de kiral yapıdadır; çünkü proteinleri oluşturan amino asitler kiraldir. Lise bilgilerimize geri dönecek olursak, hatırlamamız gereken ikinci biyolojik terim, antikorlardır: Vücudumuza giren antijen maddelere karşı savunma mekanizması geliştirmeye yarayan antikorlar, glikoprotein yapılıdır ve bu yüzden proteinlerin gösterdiği bazı özellikleri gösterirler. Bu özelliklerden biri de tahmin edebileceğiniz üzere kiral olmalarıdır.
List, katalitik antikorlarla yaptığı çalışmalar sonucunda, amino asitlerin asimetrik katalizi gerçekleştirebileceğini gösterdi. Proteinleri oluşturan 20 amino asitten biri olan Pirolin'i kullanarak yaptığı bu çalışmada, metal ve enzim katalizörlerle kıyasladığımızda çok daha basit, maliyeti düşük ve en önemlisi çevre dostu bir katalizörü kullanabileceğimizi kanıtlamış oldu. MacMillan ise, organik molekülleri asimetrik katalizde kullandı ve bu organik katalizörlere organokataliz adını verdi.
Özetle List ve MacMillan birbirinden bağımsız olarak, metal ve enzim temelli katalizörlere yeni bir soluk getirdi. Asimetrik organokataliz dedikleri üçüncü bir katalizör formunu hayatımıza kattılar ve Nobel Ödülü'nün 2021 yılındaki sahipleri oldular.
Evrim Ağacı'nda tek bir hedefimiz var: Bilimsel gerçekleri en doğru, tarafsız ve kolay anlaşılır şekilde Türkiye'ye ulaştırmak. Ancak tahmin edebileceğiniz gibi Türkiye'de bilim anlatmak hiç kolay bir iş değil; hele ki bir yandan ekonomik bir hayatta kalma mücadelesi verirken...
O nedenle sizin desteklerinize ihtiyacımız var. Eğer yazılarımızı okuyanların %1'i bize bütçesinin elverdiği kadar destek olmayı seçseydi, bir daha tek bir reklam göstermeden Evrim Ağacı'nın bütün bilim iletişimi faaliyetlerini sürdürebilirdik. Bir düşünün: sadece %1'i...
O %1'i inşa etmemize yardım eder misiniz? Evrim Ağacı Premium üyesi olarak, ekibimizin size ve Türkiye'ye bilimi daha etkili ve profesyonel bir şekilde ulaştırmamızı mümkün kılmış olacaksınız. Ayrıca size olan minnetimizin bir ifadesi olarak, çok sayıda ayrıcalığa erişim sağlayacaksınız.
Makalelerimizin bilimsel gerçekleri doğru bir şekilde yansıtması için en üst düzey çabayı gösteriyoruz. Gözünüze doğru gelmeyen bir şey varsa, mümkünse güvenilir kaynaklarınızla birlikte bize ulaşın!
Bu makalemizle ilgili merak ettiğin bir şey mi var? Buraya tıklayarak sorabilirsin.
Soru & Cevap Platformuna Git-
13
-
10
-
6
-
4
-
3
-
3
-
1
-
1
-
1
-
1
-
1
-
1
- ^ a b IUPAC. Enantiomorph. (5 Eylül 2008). Alındığı Tarih: 7 Aralık 2021. Alındığı Yer: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) doi: 10.1351/goldbook.E02079. | Arşiv Bağlantısı
- A. Fernholm. The Nobel Prize In Chemistry 2021. (28 Kasım 2021). Alındığı Tarih: 28 Kasım 2021. Alındığı Yer: The Nobel Prize | Arşiv Bağlantısı
- Politecnico Milano 1863. Chirality-Sensitive Optical Spectroscopy. (28 Kasım 2021). Alındığı Tarih: 28 Kasım 2021. Alındığı Yer: Politecnico Milano 1863 | Arşiv Bağlantısı
- The University of Texas at Austin. (Bilimsel Rapor, 2021). Molecule Of The Day: Chiral Biological Molecules.
- K. Kramer. Explainer: Why Has Asymmetric Organocatalysis Won The Chemistry Nobel Prize ?. (6 Ekim 2021). Alındığı Tarih: 6 Ekim 2021. Alındığı Yer: Chemistry World | Arşiv Bağlantısı
- ScienceDaily. Observing Changes In Chirality Of Molecules In Real Time. (14 Kasım 2019). Alındığı Tarih: 14 Kasım 2019. Alındığı Yer: ScienceDaily | Arşiv Bağlantısı
- Chemistry Libre Texts. Fundamentals Of Chirality. (13 Eylül 2020). Alındığı Tarih: 13 Eylül 2020. Alındığı Yer: Chemistry Libre Texts | Arşiv Bağlantısı
- Press Books. Compounds With More Than One Chirality Centers. (5 Aralık 2021). Alındığı Tarih: 5 Aralık 2021. Alındığı Yer: Press Books | Arşiv Bağlantısı
Evrim Ağacı'na her ay sadece 1 kahve ısmarlayarak destek olmak ister misiniz?
Şu iki siteden birini kullanarak şimdi destek olabilirsiniz:
kreosus.com/evrimagaci | patreon.com/evrimagaci
Çıktı Bilgisi: Bu sayfa, Evrim Ağacı yazdırma aracı kullanılarak 17/05/2025 03:33:34 tarihinde oluşturulmuştur. Evrim Ağacı'ndaki içeriklerin tamamı, birden fazla editör tarafından, durmaksızın elden geçirilmekte, güncellenmekte ve geliştirilmektedir. Dolayısıyla bu çıktının alındığı tarihten sonra yapılan güncellemeleri görmek ve bu içeriğin en güncel halini okumak için lütfen şu adrese gidiniz: https://evrimagaci.org/s/11191
İçerik Kullanım İzinleri: Evrim Ağacı'ndaki yazılı içerikler orijinallerine hiçbir şekilde dokunulmadığı müddetçe izin alınmaksızın paylaşılabilir, kopyalanabilir, yapıştırılabilir, çoğaltılabilir, basılabilir, dağıtılabilir, yayılabilir, alıntılanabilir. Ancak bu içeriklerin hiçbiri izin alınmaksızın değiştirilemez ve değiştirilmiş halleri Evrim Ağacı'na aitmiş gibi sunulamaz. Benzer şekilde, içeriklerin hiçbiri, söz konusu içeriğin açıkça belirtilmiş yazarlarından ve Evrim Ağacı'ndan başkasına aitmiş gibi sunulamaz. Bu sayfa izin alınmaksızın düzenlenemez, Evrim Ağacı logosu, yazar/editör bilgileri ve içeriğin diğer kısımları izin alınmaksızın değiştirilemez veya kaldırılamaz.
