Bu Reklamı Kapat

Kiralite Nedir? 2021 Nobel Kimya Ödülü Neden Stereokimya Alanında Verilmiştir?

Kiralite Nedir? 2021 Nobel Kimya Ödülü Neden Stereokimya Alanında Verilmiştir?
Kiralite
Physics World
Bu Reklamı Kapat
Çağrı Mert Bakırcı Editör Çağrı Mert Bakırcı
6 dakika
1,423 Okunma Sayısı
Notlarım
Bu Reklamı Kapat

Kiralite (İng: "chirality"), Yunancada "el" anlamına gelen chiro kelimesinden gelmektedir. Eğer iki elinizi yan yana getirecek olursanız, bunların birbirinin ayna görüntüsü olduğunu görebilirsiniz. Yani baş parmaklarınız değecek şekilde iki elinizi yan yana getirmenizle, sadece sağ elinizi baş parmağınız aynaya değecek şekilde ayna önüne koymak aynı görüntüyü yaratmaktadır. İşte bu tür görüntülere, "ayna görüntüsü" deriz. Tıpkı ellerimizde bu özelliğin olması gibi, organik bileşikler de doğada birbirinin yansıması olarak var olabilir.

Bu görselde kişinin sağ elinin ayna görüntüsü ile sol eli birebir aynı yapıdadır. Öyle ki, kol kısmında uyuşmazlık olmasaydı, aradakinin bir pencere mi yoksa ayna mı olduğunu ayırt edemezdik.
Bu görselde kişinin sağ elinin ayna görüntüsü ile sol eli birebir aynı yapıdadır. Öyle ki, kol kısmında uyuşmazlık olmasaydı, aradakinin bir pencere mi yoksa ayna mı olduğunu ayırt edemezdik.
Advanced Arm Dynamics

Birbirlerinin yansıması olan bu moleküller, vücutta oldukça farklı etkilere sahip olabilir. Örneğin limonen molekülünün bir versiyonu limon gibi kokarken, yansıma molekülü portakal gibi kokar. Kiralite, Talidomid skandalında oynadığı rol nedeniyle kötü bir nam salmış olsa da, bu temel kimya olgusu günümüzde ilaç, gıda ve kozmetik sektörlerinde ve bilimin birçok dalında yaygın olarak kullanılmaktadır.[1]

Limonen molekülü ve yansıması
Limonen molekülü ve yansıması
Politecnico Milano

Stereoizomer ve Enantiyomer Nedir?

Aynı kimyasal bileşime sahip (kapalı formülleri aynı) fakat farklı uzaysal dizilimine sahip moleküllere izomer denmektedir. Ancak moleküller, birden farklı şekilde birbirinin izomeri olabilirler: Örneğin aynı moleküler formüle sahip olup da bağ yapıları veya sıraları farklı olan moleküllere yapısal izomer denmektedir. Buna bir örnek olarak C2H6O molekülü verilebilir. Bu molekül iki farklı şekilde dizilerek etanol veya dimetil eter moleküllerinden biri olabilir:

Bu Reklamı Kapat

Yapısal İzomer Örneği
Yapısal İzomer Örneği
Organic Chemistry Tutor

Buna karşılık, 3 boyutlu dizilim açısından birbirinin izomeri olan moleküllere stereoizomer (uzamsal/uzaysal izomer) denmektedir. Stereoizomerler, genelde 2 büyük başlık altında incelenirler:

  • Enantiyomerler (optik izomerler), birbirinin ayna görüntüsü olan, dolayısıyla tıpkı ellerimiz gibi çakıştırılamayan moleküllerdir. Bu özellik, kiralite olarak da tanımlandığı için "enantiyomer" ile "kiral" sözcükleri birbiri yerine kullanılabilir. Bir molekülün kiral karşılığına enantiyomorf da denir.[1] Kiral molekül ve onun enantiyomorfu aynı kimyasal özelliklere sahiptir. Yani erime ve kaynama noktası, yoğunluk, polarite gibi özellikleri birbirinin aynısıdır.
  • Diastereomerler, birbirinin ayna görüntüsü olmamasına rağmen uzaysal olarak izomer olan moleküllerdir. Bunları da mezobileşikler, cis-trans izomerler, E-Z izomerler ve enentiomerik olmayan optik izomerler olarak 4 ara başlıkta incelemek mümkündür. Fakat bu yazımızdaki konumuz optik izomerler (kiralite) olduğu için, burada bu kategorilerin detayına girmeyeceğiz.

Optik Aktivite Nedir?

Peki kiral moleküller birbirine bu kadar benzerken onları nasıl ayırt edeceğiz? Bu noktada, optik aktivite denen bir terim karşımıza çıkmaktadır.

Fiziğin alt dallarından biri olan optik, ışığın diğer maddelerle etkileşimini inceler. Konumuz gereği şimdi ışığın, kiral bir molekülün iki enantiyomeri ile olan etkileşimini inceleyeceğiz.

Bu Reklamı Kapat

Düzlemsel polarize bir ışık (yani titreşimlerin tek bir düzlemde meydana geldiği ışık türü), kiral bir molekülün enantiyomorflarından birinden geçirildiğinde, molekül, ışığı belirli bir yönde döndürür. Aynı düzlemsel polarize ışık, diğer enantiyomerden geçirildiğinde ise bu enantiyomer ışığı aynı miktarda, fakat zıt yönde döndürür. Örneğin biri saat yönünde döndürüyorsa diğer enantiyomer saat yönünün tersinde döndürür. Işığı farklı yönlerde döndüren bu moleküllere optik izomerler denir. Dönüş yönlerindeki bu farklılık sayesinde enantiyomerleri birbirinden ayırabiliriz.

Evrim Ağacı'ndan Mesaj

Çoklu Kiral Merkezli Bileşikler

Organik bir bileşikte birden fazla kiralite merkezinin bulunması çok yaygın bir durumdur. Her kiralite merkezinin R ve S olmak üzere iki olası konfigürasyonu vardır. R, Latince bir sözcük olan ve sağ anlamına gelen "Rectus" kelimesinden gelmektedir. S de aynı şekilde Latincede sol anlamına gelen "Sinister" kelimesinden gelmektedir. Kural gereği n tane kiralite merkezi olan bir bileşikte stereoizomer sayısı en fazla 2n olacaktır. Bu stereoizomerler RR, RS, SS, SR olarak ifade edilir. Şimdi daha iyi oturması için bir organik molekülü şekil olarak inceleyelim.

2-bromo-3-klorobütan molekülü
2-bromo-3-klorobütan molekülü

2-bromo-3-klorobütan molekülü iki kiralite merkezi ve 4 stereoizomerden oluşur. Stereoizomerleri şekil olarak inceleyelim :

2-bromo-3-klorobütan molekülünün 4 stereoizomeri
2-bromo-3-klorobütan molekülünün 4 stereoizomeri

A ve B, görüldüğü üzere, bir çift ayna görüntüsüdür. Bu nedenle birbirinin enantiyomorfudur. C ve D izomerleri de aynı şekilde birbirinin ayna görüntüsü olduğundan izomerdir. C ve D izomerlerine geldiğimizde ise işler biraz değişmektedir; çünkü C ve D bize bir ayna görüntüsü vermemektedir. Aynı bağa sahiptirler, fakat uzaydaki dizilimleri farklıdır. Bu da demek oluyor ki enantiyomorf değildirler; fakat stereoizomerdirler. İşte yukarıda da izah ettiğimiz gibi, bu tür stereoizomerlere diastereomer denmektedir. Yani diastereomerler, enantiyomer olmayan stereoizomerlerdir. Yukarıda bahsettiğimiz gibi enantiyomerler birbirine çok benzerdirler ve optik aktiviteleri dışında aynı fiziksel özelliklere sahiptirler. Bununla birlikte diastereomerlerin kaynama noktası, renk, yoğunluk, polarite, çözünürlük gibi özellikleri birbirlerinden farklıdır.

Kiralite ve 2021 Nobel Kimya Ödülü

2021 Nobel Kimya Ödülü de kiralitenin kimyadaki önemini vurgulamaktadır. Alman kimyager Benjamin List ve İskoç kimyager David MacMillan, asimetrik molekülleri üretmenin çok kolay bir yolunu geliştirmiştir. Ancak bu çalışmaların temel prensibini anlayabilmek için, öncelikle kiraliteye ek olarak biyolojiden de aşina olduğumuz birkaç basit terime ihtiyacımız olacak. Öncelikle katalizör terimini hatırlayalım.

Katalizörlerin Tarihi ve Çeşitleri

Katalizör, girdiği tepkimenin eşik enerjisini düşürerek reaksiyonu hızlandıran ve reaksiyondan etkilenmeden yani molekül yapısını değiştirmeden çıkan moleküllerdir.

Bu Reklamı Kapat

Katalizör terimi hayatımıza pek de yeni girmiş sayılmaz. Özellikle kimya alanında insanlar, çıkarları veya merakları sayesinde tam olarak bilime hizmet etmek amacıyla yola çıkmasalar da geçmişten beri önemli gelişmelere imza atmışlardır. Simyacıların "kolay yoldan zengin olma" hayaliyle yola çıkıp kimyaya neler kattığını hemen hemen herkes bilir.

19. yüzyılda ise kimyagerler, farklı kimyasalların birbirleriyle nasıl reaksiyona girdiğini keşfetmeye başladıklarında, bazı garip keşifler yaptılar. Örneğin gümüşün üzerine hidrojen peroksit eklediler ve hidrojen peroksit (H2O2) anında Oksijen ve suya dönüştü; ancak gümüş, bu reaksiyondan hiç etkilenmeden çıktı. İşte bu, katalizör dediğimiz özel moleküllerin keşfine kapı aralayacaktı.

Bilim, gelişmeye devam ediyordu ve bilim insanları molekülleri parçalayan veya birleştiren birçok katalizör keşfetti. Bunlar sayesinde ilaç, plastik, parfüm ve gıda aromaları gibi günlük hayatta kullandığımız binlerce molekülü oluşturabildiler. Ayrıca çok sayıda doğal katalizör ("enzim") de keşfedildi.

Yeni Bir Kataliz Yönteminin Geliştirilmesi

DNA'mız gibi, vücudumuzun her yerini oluşturan proteinler de kiral yapıdadır; çünkü proteinleri oluşturan amino asitler kiraldir. Lise bilgilerimize geri dönecek olursak, hatırlamamız gereken ikinci biyolojik terim, antikorlardır: Vücudumuza giren antijen maddelere karşı savunma mekanizması geliştirmeye yarayan antikorlar, glikoprotein yapılıdır ve bu yüzden proteinlerin gösterdiği bazı özellikleri gösterirler. Bu özelliklerden biri de tahmin edebileceğiniz üzere kiral olmalarıdır.

Bu Reklamı Kapat

List, katalitik antikorlarla yaptığı çalışmalar sonucunda, amino asitlerin asimetrik katalizi gerçekleştirebileceğini gösterdi. Proteinleri oluşturan 20 amino asitten biri olan Pirolin'i kullanarak yaptığı bu çalışmada, metal ve enzim katalizörlerle kıyasladığımızda çok daha basit, maliyeti düşük ve en önemlisi çevre dostu bir katalizörü kullanabileceğimizi kanıtlamış oldu. MacMillan ise, organik molekülleri asimetrik katalizde kullandı ve bu organik katalizörlere organokataliz adını verdi.

Özetle List ve MacMillan birbirinden bağımsız olarak, metal ve enzim temelli katalizörlere yeni bir soluk getirdi. Asimetrik organokataliz dedikleri üçüncü bir katalizör formunu hayatımıza kattılar ve Nobel Ödülü'nün 2021 yılındaki sahipleri oldular.

Okundu Olarak İşaretle
Bu İçerik Size Ne Hissettirdi?
  • Tebrikler! 4
  • Bilim Budur! 4
  • Mmm... Çok sapyoseksüel! 2
  • Muhteşem! 1
  • Merak Uyandırıcı! 1
  • Güldürdü 0
  • İnanılmaz 0
  • Umut Verici! 0
  • Üzücü! 0
  • Grrr... *@$# 0
  • İğrenç! 0
  • Korkutucu! 0
Kaynaklar ve İleri Okuma

Evrim Ağacı'na her ay sadece 1 kahve ısmarlayarak destek olmak ister misiniz?

Şu iki siteden birini kullanarak şimdi destek olabilirsiniz:

kreosus.com/evrimagaci | patreon.com/evrimagaci

Çıktı Bilgisi: Bu sayfa, Evrim Ağacı yazdırma aracı kullanılarak 20/01/2022 19:47:39 tarihinde oluşturulmuştur. Evrim Ağacı'ndaki içeriklerin tamamı, birden fazla editör tarafından, durmaksızın elden geçirilmekte, güncellenmekte ve geliştirilmektedir. Dolayısıyla bu çıktının alındığı tarihten sonra yapılan güncellemeleri görmek ve bu içeriğin en güncel halini okumak için lütfen şu adrese gidiniz: https://evrimagaci.org/s/11191

İçerik Kullanım İzinleri: Evrim Ağacı'ndaki yazılı içerikler orijinallerine hiçbir şekilde dokunulmadığı müddetçe izin alınmaksızın paylaşılabilir, kopyalanabilir, yapıştırılabilir, çoğaltılabilir, basılabilir, dağıtılabilir, yayılabilir, alıntılanabilir. Ancak bu içeriklerin hiçbiri izin alınmaksızın değiştirilemez ve değiştirilmiş halleri Evrim Ağacı'na aitmiş gibi sunulamaz. Benzer şekilde, içeriklerin hiçbiri, söz konusu içeriğin açıkça belirtilmiş yazarlarından ve Evrim Ağacı'ndan başkasına aitmiş gibi sunulamaz. Bu sayfa izin alınmaksızın düzenlenemez, Evrim Ağacı logosu, yazar/editör bilgileri ve içeriğin diğer kısımları izin alınmaksızın değiştirilemez veya kaldırılamaz.

Bu Reklamı Kapat
Bu Reklamı Kapat
Size Özel (Beta)
İçerikler
Uçma
İhtiyoloji
Kalp
Karar
Kütle
Öğrenme Teorileri
Evrim Kuramı
Tehlike
Aminoasit
Diş Sorunları
Carl Sagan
2019-Ncov
Element
Metabolizma
Kan Hastalıkları
Samanyolu Galaksisi
Aile
Evrim
Bitki
Kuantum Fiziği
Ribozim
Cinsellik
Mit
Sars Virüsü
Manyetik
Daha Fazla İçerik Göster
Evrim Ağacı'na Destek Ol
Evrim Ağacı'nın %100 okur destekli bir bilim platformu olduğunu biliyor muydunuz? Evrim Ağacı'nın maddi destekçileri arasına katılarak Türkiye'de bilimin yayılmasına güç katmak için hemen buraya tıklayın.
Popüler Yazılar
30 gün
90 gün
1 yıl
EA Akademi
Evrim Ağacı Akademi (ya da kısaca EA Akademi), 2010 yılından beri ürettiğimiz makalelerden oluşan ve kendi kendinizi bilimin çeşitli dallarında eğitebileceğiniz bir çevirim içi eğitim girişimi! Evrim Ağacı Akademi'yi buraya tıklayarak görebilirsiniz. Daha fazla bilgi için buraya tıklayın.
Etkinlik & İlan
Bilim ile ilgili bir etkinlik mi düzenliyorsunuz? Yoksa bilim insanlarını veya bilimseverleri ilgilendiren bir iş, staj, çalıştay, makale çağrısı vb. bir duyurunuz mu var? Etkinlik & İlan Platformumuzda paylaşın, milyonlarca bilimsevere ulaşsın.
Podcast
Evrim Ağacı'nın birçok içeriğinin profesyonel ses sanatçıları tarafından seslendirildiğini biliyor muydunuz? Bunların hepsini Podcast Platformumuzda dinleyebilirsiniz. Ayrıca Spotify, iTunes, Google Podcast ve YouTube bağlantılarını da bir arada bulabilirsiniz.
Yazı Geçmişi
Okuma Geçmişi
Notlarım
İlerleme Durumunu Güncelle
Okudum
Sonra Oku
Not Ekle
Kaldığım Yeri İşaretle
Göz Attım

Evrim Ağacı tarafından otomatik olarak takip edilen işlemleri istediğin zaman durdurabilirsin.
[Site ayalarına git...]

Filtrele
Listele
Bu yazıdaki hareketlerin
Devamını Göster
Filtrele
Listele
Tüm Okuma Geçmişin
Devamını Göster
0/10000

Göster

Şifremi unuttum Üyelik Aktivasyonu

Göster

Şifrenizi mi unuttunuz? Lütfen e-posta adresinizi giriniz. E-posta adresinize şifrenizi sıfırlamak için bir bağlantı gönderilecektir.

Geri dön

Eğer aktivasyon kodunu almadıysanız lütfen e-posta adresinizi giriniz. Üyeliğinizi aktive etmek için e-posta adresinize bir bağlantı gönderilecektir.

Geri dön

Close
Geri Bildirim Gönder
Reklamsız Deneyim

Evrim Ağacı'nda reklamları 2 şekilde kapatabilirsiniz:

  1. Ücretsiz üye girişi yapmak: Sitedeki reklamların %50 kadarını kapatmak için ücretsiz bir Evrim Ağacı üyeliği açmanız ve sitemizi/uygulamamızı kullanmanız yeterli!

  2. Maddi destekçilerimiz arasına katılmak: Evrim Ağacı'nın çalışmalarına Kreosus, Patreon veya YouTube üzerinden maddi destekte bulunarak hem Türkiye'de bilim anlatıcılığının gelişmesine katkı sağlayabilirsiniz, hem de site ve uygulamamızı reklamsız olarak deneyimleyebilirsiniz. Reklamsız deneyim, sitemizin/uygulamamızın çeşitli kısımlarda gösterilen Google reklamlarını ve destek çağrılarını görmediğiniz, %100 reklamsız ve çok daha temiz bir site deneyimi sunmaktadır.

Kreosus

Kreosus'ta her 10₺'lik destek, 1 aylık reklamsız deneyime karşılık geliyor. Bu sayede, tek seferlik destekçilerimiz de, aylık destekçilerimiz de toplam destekleriyle doğru orantılı bir süre boyunca reklamsız deneyim elde edebiliyorlar.

Kreosus destekçilerimizin reklamsız deneyimi, destek olmaya başladıkları anda devreye girmektedir ve ek bir işleme gerek yoktur.

Patreon

Patreon destekçilerimiz, destek miktarından bağımsız olarak, Evrim Ağacı'na destek oldukları süre boyunca reklamsız deneyime erişmeyi sürdürebiliyorlar.

Patreon destekçilerimizin Patreon ile ilişkili e-posta hesapları, Evrim Ağacı'ndaki üyelik e-postaları ile birebir aynı olmalıdır. Patreon destekçilerimizin reklamsız deneyiminin devreye girmesi 24 saat alabilmektedir.

YouTube

YouTube destekçilerimizin hepsi otomatik olarak reklamsız deneyime şimdilik erişemiyorlar ve şu anda, YouTube üzerinden her destek seviyesine reklamsız deneyim ayrıcalığını sunamamaktayız. YouTube Destek Sistemi üzerinde sunulan farklı seviyelerin açıklamalarını okuyarak, hangi ayrıcalıklara erişebileceğinizi öğrenebilirsiniz.

Eğer seçtiğiniz seviye reklamsız deneyim ayrıcalığı sunuyorsa, destek olduktan sonra YouTube tarafından gösterilecek olan bağlantıdaki formu doldurarak reklamsız deneyime erişebilirsiniz. YouTube destekçilerimizin reklamsız deneyiminin devreye girmesi, formu doldurduktan sonra 24-72 saat alabilmektedir.

Diğer Platformlar

Bu 3 platform haricinde destek olan destekçilerimize ne yazık ki reklamsız deneyim ayrıcalığını sunamamaktayız. Destekleriniz sayesinde sistemlerimizi geliştirmeyi sürdürüyoruz ve umuyoruz bu ayrıcalıkları zamanla genişletebileceğiz.

Giriş yapmayı unutmayın!

Reklamsız deneyim için, maddi desteğiniz ile ilişkilendirilmiş olan Evrim Ağacı hesabınıza yapmanız gerekmektedir. Giriş yapmadığınız takdirde reklamları görmeye devam edeceksinizdir.

Destek Ol
Sizi Takip Ediyor

Devamını Oku
Evrim Ağacı Uygulamasını
İndir
Chromium Tabanlı Mobil Tarayıcılar (Chrome, Edge, Brave vb.)
İlk birkaç girişinizde zaten tarayıcınız size uygulamamızı indirmeyi önerecek. Önerideki tuşa tıklayarak uygulamamızı kurabilirsiniz. Bu öneriyi, yukarıdaki videoda görebilirsiniz. Eğer bu öneri artık gözükmüyorsa, Ayarlar/Seçenekler (⋮) ikonuna tıklayıp, Uygulamayı Yükle seçeneğini kullanabilirsiniz.
Chromium Tabanlı Masaüstü Tarayıcılar (Chrome, Edge, Brave vb.)
Yeni uygulamamızı kurmak için tarayıcı çubuğundaki kurulum tuşuna tıklayın. "Yükle" (Install) tuşuna basarak kurulumu tamamlayın. Dilerseniz, Evrim Ağacı İleri Web Uygulaması'nı görev çubuğunuza sabitleyin. Uygulama logosuna sağ tıklayıp, "Görev Çubuğuna Sabitle" seçeneğine tıklayabilirsiniz. Eğer bu seçenek gözükmüyorsa, tarayıcının Ayarlar/Seçenekler (⋮) ikonuna tıklayıp, Uygulamayı Yükle seçeneğini kullanabilirsiniz.
Safari Mobil Uygulama
Sırasıyla Paylaş -> Ana Ekrana Ekle -> Ekle tuşlarına basarak yeni mobil uygulamamızı kurabilirsiniz. Bu basamakları görmek için yukarıdaki videoyu izleyebilirsiniz.

Daha fazla bilgi almak için tıklayın

Önizleme
Görseli Kaydet
Sıfırla
Vazgeç
Bu Eseri Neden Tavsiye Ediyorsun?
Aşağıdaki kutuya, isimli neden tavsiye ettiğini girebilirsin. Ne kadar detaylı ve kapsamlı bir analiz yaparsan, bu eseri [OKUMAK/İZLEMEK] isteyenleri o kadar doğru ve fazla bilgilendirmiş olacaksın. Tavsiyenin faydalı bulunması halinde Evrim Ağacı kullanıcılarından daha fazla UP kazanman [UP bilgi linki] mümkün olacak. Tavsiyenin sadece negatif içerikte olamayacağını, eğer bu sistemi kullanıyorsan tavsiye ettiğin içeriğin pozitif taraflarından bahsetmek zorunda olduğunu lütfen unutma. Yapıcı eleştiri hakkında daha fazla bilgi almak için burayı okuyabilirsin.
Tavsiye Et