Paylaşım Yap
Tüm Reklamları Kapat
Tüm Reklamları Kapat

Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?

Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir? Wikipedia Commons
Gabriel sentezinde kullanılan potasyum phthalimide
3 dakika
673
  • Organik Kimya
Tüm Reklamları Kapat

Bu yöntem, 1887 yılında Alman kimyager Sigmund Gabriel tarafından keşfedilmiştir. Sadece birincil amin yapımında kullanılabildiği için kısıtlı kullanımı olmakla birlikte, tarihsel olarak önemi büyüktür. Birincil amin, bir alkil grubuna bağlı azot atomu ve iki hidrojenden oluşan, dört yüzlü geometride bulunan bir moleküldür. R harfinin alkil grubunu temsil ettiği kimyasal notasyonla, birincil aminleri RNH2 olarak gösterebiliriz. Bu yöntemi detaylıca incelemeden önce, neden bu tarz bir yönteme ihtiyacımız olduğuna bakalım.

Alkilleme Tepkimesi

Alkilleme tepkimesi, basit bir SN2 tepkimesidir. Amonyak ve alkil halojenür tepkimeye girerek alkillenmiş amin oluşturur. Bu tepkime azotun sahip olduğu ortaklanmamış elektron çifti sayesinde gerçekleşir. Alkilleme tepkimesinin mekanizmasını aşağıdaki şekilde gösterebiliriz.

Tüm Reklamları Kapat

Amonyak ve etil bromür ile gerçekleşen alkilleme tepkimesi
Amonyak ve etil bromür ile gerçekleşen alkilleme tepkimesi
Yiğit Ertan

İlk adımda azot, nükleofilik saldırı yaparak kısmi pozitif yüklü karbona saldırır. Bu aşamada çok kısa bir süre için karbonun 5 bağ yaptığı geçiş durumu oluşur ve daha sonra brom ayrılarak ara ürünü oluşturur. Daha sonra bir amonyak molekülü aminyum iyonundan bir hidrojen koparır ve birincil amin oluşur.

İstediğimiz ürünü basit bir SN2 tepkimesiyle elde ettiğimize göre neden Gabriel sentezi gibi yöntemlere ihtiyacımız olduğunu düşünebilirsiniz. Her şey güzel gözükse de sıkıntı, ortaya çıkan ürünü incelediğimizde görülebilir. Alkil grupları elektron verici olduğu için, ortaya çıkan ürün, SN2 tepkimesi için amonyaktan daha reaktiftir. Bundan dolayı tepkimeden ürün olarak çıkan birincil amin, tekrardan alkil halojenüre nükleofilik saldırı yapar ve ikincil amin oluşur.

Tüm Reklamları Kapat

Etilamin ve etil bromür arasındaki alkilleme tepkimesi
Etilamin ve etil bromür arasındaki alkilleme tepkimesi
Yiğit Ertan

Ortaya çıkan ikincil amin, birincil aminden daha reaktiftir ve aynı şekilde tepkimeye girerek üçüncül amin oluşturur. Biz birincil amin yapmayı denerken, alkilleme tepkimemiz üç ürün oluşturmuştur ve bu üç üründen en az oluşan birincil amindir.

Amonyak ve etil bromür arasında gerçekleşen tepkimenin ürünleri
Amonyak ve etil bromür arasında gerçekleşen tepkimenin ürünleri
Yiğit Ertan

Birincil amin sentezini alkilleme tepkimesiyle yapmak istiyorsak o kadar fazla amonyak koymamız gerekir ki alkil halojenürler birincil aminler oluştuğunda çoktan harcanmış olmalıdır. Bu sayede oluşan ürün tekrar tepkimeye giremez ve birincil amin olarak kalır. Bu yöntem çok verimsiz olduğu için alternatif yöntemlere başvurmamız gerekir.

Gabriel Sentezi

Gabriel sentezi, ftalimit (phthalimide) ya da IUPAC adıyla 1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole kullanılarak yapılır. Ftalimit kullanımı reaksiyonun devam etmesini engeller, çünkü elektron çeken gruplar ortaya çıkan ürünün nükleofilik saldırı yapma ihtimalini azaltmaktadır. Gabriel sentezinin mekanizmasını aşağıdaki şekilde gösterebiliriz.

Evrim Ağacı'ndan Mesaj

Gabriel sentezinin mekanizması
Gabriel sentezinin mekanizması
Yiğit Ertan

Verilen mekanizmayı adım adım inceleyelim.

  1. Ftalimit molekülünün güçlü bir baz ile tepkimeye girmesi ve bazik tuz oluşması.
  2. Oluşan tuzun SN2 tepkimesinde nükleofil olarak davranıp alkil halojenüre saldırır ve brom ayrılır.
  3. Bu adım çeşitli şekillerde gerçekleştirilebilir, fakat genellikle hidrazin adı verilen ve kimyasal formülü H2NNH2 olarak gösterilen baz kullanılır. Bu molekül kısmi pozitif olan karbonil karbonuna nükleofilik saldırı yapar ve okların kaymasıyla karbonil açılıp kapanır. Buradaki iki ok birden fazla adımı göstermektedir.
  4. Hidrazin molekülündeki diğer azot tekrardan karbonile nükleofilik saldırı yapar ve karbonilin açılıp kapanması sonucu birincil amin serbest kalmış olur.

Çeşitli kimyasalları değiştirerek bu tepkimeyi yürütmek mümkündür. Başlangıç için ftalimit molekülüne benzeyen bazı imido nükleofiller kullanılabilir. 3. adımda hidrazin yerine asit kullanılarak asidik hidroliz yapılabilir.

Alıntı Yap
Okundu Olarak İşaretle
12
Paylaş
Sonra Oku
Notlarım
Yazdır / PDF Olarak Kaydet
Bize Ulaş
Yukarı Zıpla

İçeriklerimizin bilimsel gerçekleri doğru bir şekilde yansıtması için en üst düzey çabayı gösteriyoruz. Gözünüze doğru gelmeyen bir şey varsa, mümkünse güvenilir kaynaklarınızla birlikte bize ulaşın!

Bu içeriğimizle ilgili bir sorunuz mu var? Buraya tıklayarak sorabilirsiniz.

Soru & Cevap Platformuna Git
Bu İçerik Size Ne Hissettirdi?
  • Mmm... Çok sapyoseksüel! 1
  • Muhteşem! 0
  • Tebrikler! 0
  • Bilim Budur! 0
  • Güldürdü 0
  • İnanılmaz 0
  • Umut Verici! 0
  • Merak Uyandırıcı! 0
  • Üzücü! 0
  • Grrr... *@$# 0
  • İğrenç! 0
  • Korkutucu! 0
Kaynaklar ve İleri Okuma
Tüm Reklamları Kapat

Evrim Ağacı'na her ay sadece 1 kahve ısmarlayarak destek olmak ister misiniz?

Şu iki siteden birini kullanarak şimdi destek olabilirsiniz:

kreosus.com/evrimagaci | patreon.com/evrimagaci

Çıktı Bilgisi: Bu sayfa, Evrim Ağacı yazdırma aracı kullanılarak 05/06/2023 09:50:26 tarihinde oluşturulmuştur. Evrim Ağacı'ndaki içeriklerin tamamı, birden fazla editör tarafından, durmaksızın elden geçirilmekte, güncellenmekte ve geliştirilmektedir. Dolayısıyla bu çıktının alındığı tarihten sonra yapılan güncellemeleri görmek ve bu içeriğin en güncel halini okumak için lütfen şu adrese gidiniz: https://evrimagaci.org/s/11857

İçerik Kullanım İzinleri: Evrim Ağacı'ndaki yazılı içerikler orijinallerine hiçbir şekilde dokunulmadığı müddetçe izin alınmaksızın paylaşılabilir, kopyalanabilir, yapıştırılabilir, çoğaltılabilir, basılabilir, dağıtılabilir, yayılabilir, alıntılanabilir. Ancak bu içeriklerin hiçbiri izin alınmaksızın değiştirilemez ve değiştirilmiş halleri Evrim Ağacı'na aitmiş gibi sunulamaz. Benzer şekilde, içeriklerin hiçbiri, söz konusu içeriğin açıkça belirtilmiş yazarlarından ve Evrim Ağacı'ndan başkasına aitmiş gibi sunulamaz. Bu sayfa izin alınmaksızın düzenlenemez, Evrim Ağacı logosu, yazar/editör bilgileri ve içeriğin diğer kısımları izin alınmaksızın değiştirilemez veya kaldırılamaz.

Kategoriler ve Etiketler
Tümünü Göster
Tüm Reklamları Kapat
Keşfet
Akış
İçerikler
Gündem
Kırmızı
Bitki
Öğrenme Teorileri
Akademi
Alkol
Toplum
Sağlık
Biyokimya
Doğa Yasası
Jeoloji
Gen İfadesi
Sars
Koku
Neandertal
Uyku
Canlı
Erkek
Uzaylı
Editör Seçkisi
Onkoloji
Periyodik Tablo
Yılan
Tüy
Endokrin Sistemi Hastalıkları
Sars Virüsü
Aklımdan Geçen
Komünite Seç
Aklımdan Geçen
Fark Ettim ki...
Bugün Öğrendim ki...
İşe Yarar İpucu
Bilim Haberleri
Hikaye Fikri
Video Konu Önerisi
Başlık
Gündem
Bugün bilimseverlerle ne paylaşmak istersin?
Bağlantı
Kurallar
Komünite Kuralları
Bu komünite, aklınızdan geçen düşünceleri Evrim Ağacı ailesiyle paylaşabilmeniz içindir. Yapacağınız paylaşımlar Evrim Ağacı'nın kurallarına tabidir. Ayrıca bu komünitenin ek kurallarına da uymanız gerekmektedir.
1
Bilim kimliğinizi önceleyin.
Evrim Ağacı bir bilim platformudur. Dolayısıyla aklınızdan geçen her şeyden ziyade, bilim veya yaşamla ilgili olabilecek düşüncelerinizle ilgileniyoruz.
2
Propaganda ve baskı amaçlı kullanmayın.
Herkesin aklından her şey geçebilir; fakat bu platformun amacı, insanların belli ideolojiler için propaganda yapmaları veya başkaları üzerinde baskı kurma amacıyla geliştirilmemiştir. Paylaştığınız fikirlerin değer kattığından emin olun.
3
Gerilim yaratmayın.
Gerilim, tersleme, tahrik, taciz, alay, dedikodu, trollük, vurdumduymazlık, duyarsızlık, ırkçılık, bağnazlık, nefret söylemi, azınlıklara saldırı, fanatizm, holiganlık, sloganlar yasaktır.
4
Değer katın; hassas konulardan ve öznel yoruma açık alanlardan uzak durun.
Bu komünitenin amacı okurlara hayatla ilgili keyifli farkındalıklar yaşatabilmektir. Din, politika, spor, aktüel konular gibi anlık tepkilere neden olabilecek konulardaki tespitlerden kaçının. Ayrıca aklınızdan geçenlerin Türkiye’deki bilim komünitesine değer katması beklenmektedir.
5
Cevap hakkı doğurmayın.
Bu platformda cevap veya yorum sistemi bulunmamaktadır. Dolayısıyla aklınızdan geçenlerin, tespit edilebilir kişilere cevap hakkı doğurmadığından emin olun.
Gönder
Ekle
Soru Sor
Sosyal
Yeniler
Daha Fazla İçerik Göster
Evrim Ağacı'na Destek Ol
Evrim Ağacı'nın %100 okur destekli bir bilim platformu olduğunu biliyor muydunuz? Evrim Ağacı'nın maddi destekçileri arasına katılarak Türkiye'de bilimin yayılmasına güç katmak için hemen buraya tıklayın.
Popüler Yazılar
30 gün
90 gün
1 yıl
EA Akademi
Evrim Ağacı Akademi (ya da kısaca EA Akademi), 2010 yılından beri ürettiğimiz makalelerden oluşan ve kendi kendinizi bilimin çeşitli dallarında eğitebileceğiniz bir çevirim içi eğitim girişimi! Evrim Ağacı Akademi'yi buraya tıklayarak görebilirsiniz. Daha fazla bilgi için buraya tıklayın.
Etkinlik & İlan
Bilim ile ilgili bir etkinlik mi düzenliyorsunuz? Yoksa bilim insanlarını veya bilimseverleri ilgilendiren bir iş, staj, çalıştay, makale çağrısı vb. bir duyurunuz mu var? Etkinlik & İlan Platformumuzda paylaşın, milyonlarca bilimsevere ulaşsın.
Youtube
Kötü Bilim: Bazıları Bilimi Nasıl Kötüye Kullanıyor?
Kötü Bilim: Bazıları Bilimi Nasıl Kötüye Kullanıyor?
Bu Videoyu Nasıl İzleyebiliyorsunuz? | İnternet Nasıl Çalışıyor?
Bu Videoyu Nasıl İzleyebiliyorsunuz? | İnternet Nasıl Çalışıyor?
Yürürken Neden Bunu Yapıyorsunuz?
Yürürken Neden Bunu Yapıyorsunuz?
Satürn'ün Halkalarında Neden Siyah Boşluklar Var?
Satürn'ün Halkalarında Neden Siyah Boşluklar Var?
C Vitamini Uçar mı?
C Vitamini Uçar mı?
Podcast
Evrim Ağacı'nın birçok içeriğinin profesyonel ses sanatçıları tarafından seslendirildiğini biliyor muydunuz? Bunların hepsini Podcast Platformumuzda dinleyebilirsiniz. Ayrıca Spotify, iTunes, Google Podcast ve YouTube bağlantılarını da bir arada bulabilirsiniz.
Yazı Geçmişi
Okuma Geçmişi
Notlarım
İlerleme Durumunu Güncelle
Okudum
Sonra Oku
Not Ekle
Kaldığım Yeri İşaretle
Göz Attım

Evrim Ağacı tarafından otomatik olarak takip edilen işlemleri istediğin zaman durdurabilirsin.
[Site ayalarına git...]

Filtrele
Listele
Bu yazıdaki hareketlerin
Devamını Göster
Filtrele
Listele
Tüm Okuma Geçmişin
Devamını Göster
0/10000
Alıntı Yap
Evrim Ağacı Formatı
APA7
MLA9
Chicago
Y. Ertan, et al. Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?. (21 Haziran 2022). Alındığı Tarih: 5 Haziran 2023. Alındığı Yer: https://evrimagaci.org/s/11857
Ertan, Y., Bakırcı, Ç. M. (2022, June 21). Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?. Evrim Ağacı. Retrieved June 05, 2023. from https://evrimagaci.org/s/11857
Y. Ertan, et al. “Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?.” Edited by Çağrı Mert Bakırcı. Evrim Ağacı, 21 Jun. 2022, https://evrimagaci.org/s/11857.
Ertan, Yiğit. Bakırcı, Çağrı Mert. “Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?.” Edited by Çağrı Mert Bakırcı. Evrim Ağacı, June 21, 2022. https://evrimagaci.org/s/11857.
Geri Bildirim Gönder
ve seni takip ediyor
Evrim Ağacı Uygulamasını
İndir
Chromium Tabanlı Mobil Tarayıcılar (Chrome, Edge, Brave vb.)
İlk birkaç girişinizde zaten tarayıcınız size uygulamamızı indirmeyi önerecek. Önerideki tuşa tıklayarak uygulamamızı kurabilirsiniz. Bu öneriyi, yukarıdaki videoda görebilirsiniz. Eğer bu öneri artık gözükmüyorsa, Ayarlar/Seçenekler (⋮) ikonuna tıklayıp, Uygulamayı Yükle seçeneğini kullanabilirsiniz.
Chromium Tabanlı Masaüstü Tarayıcılar (Chrome, Edge, Brave vb.)
Yeni uygulamamızı kurmak için tarayıcı çubuğundaki kurulum tuşuna tıklayın. "Yükle" (Install) tuşuna basarak kurulumu tamamlayın. Dilerseniz, Evrim Ağacı İleri Web Uygulaması'nı görev çubuğunuza sabitleyin. Uygulama logosuna sağ tıklayıp, "Görev Çubuğuna Sabitle" seçeneğine tıklayabilirsiniz. Eğer bu seçenek gözükmüyorsa, tarayıcının Ayarlar/Seçenekler (⋮) ikonuna tıklayıp, Uygulamayı Yükle seçeneğini kullanabilirsiniz.
Safari Mobil Uygulama
Sırasıyla Paylaş -> Ana Ekrana Ekle -> Ekle tuşlarına basarak yeni mobil uygulamamızı kurabilirsiniz. Bu basamakları görmek için yukarıdaki videoyu izleyebilirsiniz.

Daha fazla bilgi almak için tıklayın

Önizleme
Görseli Kaydet
Sıfırla
Vazgeç
Ara

Göster

Şifremi unuttum Üyelik Aktivasyonu

Göster

Şifrenizi mi unuttunuz? Lütfen e-posta adresinizi giriniz. E-posta adresinize şifrenizi sıfırlamak için bir bağlantı gönderilecektir.

Geri dön

Eğer aktivasyon kodunu almadıysanız lütfen e-posta adresinizi giriniz. Üyeliğinizi aktive etmek için e-posta adresinize bir bağlantı gönderilecektir.

Geri dön

Close