Paylaşım Yap
Tüm Reklamları Kapat

Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?

Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir? Wikipedia Commons
Gabriel sentezinde kullanılan potasyum phthalimide
3 dakika
1,222
Tüm Reklamları Kapat

Bu yöntem, 1887 yılında Alman kimyager Sigmund Gabriel tarafından keşfedilmiştir. Sadece birincil amin yapımında kullanılabildiği için kısıtlı kullanımı olmakla birlikte, tarihsel olarak önemi büyüktür. Birincil amin, bir alkil grubuna bağlı azot atomu ve iki hidrojenden oluşan, dört yüzlü geometride bulunan bir moleküldür. R harfinin alkil grubunu temsil ettiği kimyasal notasyonla, birincil aminleri RNH2 olarak gösterebiliriz. Bu yöntemi detaylıca incelemeden önce, neden bu tarz bir yönteme ihtiyacımız olduğuna bakalım.

Alkilleme Tepkimesi

Alkilleme tepkimesi, basit bir SN2 tepkimesidir. Amonyak ve alkil halojenür tepkimeye girerek alkillenmiş amin oluşturur. Bu tepkime azotun sahip olduğu ortaklanmamış elektron çifti sayesinde gerçekleşir. Alkilleme tepkimesinin mekanizmasını aşağıdaki şekilde gösterebiliriz.

Amonyak ve etil bromür ile gerçekleşen alkilleme tepkimesi
Amonyak ve etil bromür ile gerçekleşen alkilleme tepkimesi
Yiğit Ertan

İlk adımda azot, nükleofilik saldırı yaparak kısmi pozitif yüklü karbona saldırır. Bu aşamada çok kısa bir süre için karbonun 5 bağ yaptığı geçiş durumu oluşur ve daha sonra brom ayrılarak ara ürünü oluşturur. Daha sonra bir amonyak molekülü aminyum iyonundan bir hidrojen koparır ve birincil amin oluşur.

Tüm Reklamları Kapat

İstediğimiz ürünü basit bir SN2 tepkimesiyle elde ettiğimize göre neden Gabriel sentezi gibi yöntemlere ihtiyacımız olduğunu düşünebilirsiniz. Her şey güzel gözükse de sıkıntı, ortaya çıkan ürünü incelediğimizde görülebilir. Alkil grupları elektron verici olduğu için, ortaya çıkan ürün, SN2 tepkimesi için amonyaktan daha reaktiftir. Bundan dolayı tepkimeden ürün olarak çıkan birincil amin, tekrardan alkil halojenüre nükleofilik saldırı yapar ve ikincil amin oluşur.

Etilamin ve etil bromür arasındaki alkilleme tepkimesi
Etilamin ve etil bromür arasındaki alkilleme tepkimesi
Yiğit Ertan

Ortaya çıkan ikincil amin, birincil aminden daha reaktiftir ve aynı şekilde tepkimeye girerek üçüncül amin oluşturur. Biz birincil amin yapmayı denerken, alkilleme tepkimemiz üç ürün oluşturmuştur ve bu üç üründen en az oluşan birincil amindir.

Amonyak ve etil bromür arasında gerçekleşen tepkimenin ürünleri
Amonyak ve etil bromür arasında gerçekleşen tepkimenin ürünleri
Yiğit Ertan

Birincil amin sentezini alkilleme tepkimesiyle yapmak istiyorsak o kadar fazla amonyak koymamız gerekir ki alkil halojenürler birincil aminler oluştuğunda çoktan harcanmış olmalıdır. Bu sayede oluşan ürün tekrar tepkimeye giremez ve birincil amin olarak kalır. Bu yöntem çok verimsiz olduğu için alternatif yöntemlere başvurmamız gerekir.

Gabriel Sentezi

Gabriel sentezi, ftalimit (phthalimide) ya da IUPAC adıyla 1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole kullanılarak yapılır. Ftalimit kullanımı reaksiyonun devam etmesini engeller, çünkü elektron çeken gruplar ortaya çıkan ürünün nükleofilik saldırı yapma ihtimalini azaltmaktadır. Gabriel sentezinin mekanizmasını aşağıdaki şekilde gösterebiliriz.

Tüm Reklamları Kapat

Gabriel sentezinin mekanizması
Gabriel sentezinin mekanizması
Yiğit Ertan

Verilen mekanizmayı adım adım inceleyelim.

  1. Ftalimit molekülünün güçlü bir baz ile tepkimeye girmesi ve bazik tuz oluşması.
  2. Oluşan tuzun SN2 tepkimesinde nükleofil olarak davranıp alkil halojenüre saldırır ve brom ayrılır.
  3. Bu adım çeşitli şekillerde gerçekleştirilebilir, fakat genellikle hidrazin adı verilen ve kimyasal formülü H2NNH2 olarak gösterilen baz kullanılır. Bu molekül kısmi pozitif olan karbonil karbonuna nükleofilik saldırı yapar ve okların kaymasıyla karbonil açılıp kapanır. Buradaki iki ok birden fazla adımı göstermektedir.
  4. Hidrazin molekülündeki diğer azot tekrardan karbonile nükleofilik saldırı yapar ve karbonilin açılıp kapanması sonucu birincil amin serbest kalmış olur.

Çeşitli kimyasalları değiştirerek bu tepkimeyi yürütmek mümkündür. Başlangıç için ftalimit molekülüne benzeyen bazı imido nükleofiller kullanılabilir. 3. adımda hidrazin yerine asit kullanılarak asidik hidroliz yapılabilir.

Bu Makaleyi Alıntıla
Okundu Olarak İşaretle
15
0
  • Paylaş
  • Alıntıla
  • Alıntıları Göster
Paylaş
Sonra Oku
Notlarım
Yazdır / PDF Olarak Kaydet
Bize Ulaş
Yukarı Zıpla

İçeriklerimizin bilimsel gerçekleri doğru bir şekilde yansıtması için en üst düzey çabayı gösteriyoruz. Gözünüze doğru gelmeyen bir şey varsa, mümkünse güvenilir kaynaklarınızla birlikte bize ulaşın!

Bu içeriğimizle ilgili bir sorunuz mu var? Buraya tıklayarak sorabilirsiniz.

Soru & Cevap Platformuna Git
Bu İçerik Size Ne Hissettirdi?
  • Muhteşem! 1
  • Tebrikler! 1
  • Mmm... Çok sapyoseksüel! 1
  • Bilim Budur! 0
  • Güldürdü 0
  • İnanılmaz 0
  • Umut Verici! 0
  • Merak Uyandırıcı! 0
  • Üzücü! 0
  • Grrr... *@$# 0
  • İğrenç! 0
  • Korkutucu! 0
Kaynaklar ve İleri Okuma
Tüm Reklamları Kapat

Evrim Ağacı'na her ay sadece 1 kahve ısmarlayarak destek olmak ister misiniz?

Şu iki siteden birini kullanarak şimdi destek olabilirsiniz:

kreosus.com/evrimagaci | patreon.com/evrimagaci

Çıktı Bilgisi: Bu sayfa, Evrim Ağacı yazdırma aracı kullanılarak 15/06/2024 20:20:36 tarihinde oluşturulmuştur. Evrim Ağacı'ndaki içeriklerin tamamı, birden fazla editör tarafından, durmaksızın elden geçirilmekte, güncellenmekte ve geliştirilmektedir. Dolayısıyla bu çıktının alındığı tarihten sonra yapılan güncellemeleri görmek ve bu içeriğin en güncel halini okumak için lütfen şu adrese gidiniz: https://evrimagaci.org/s/11857

İçerik Kullanım İzinleri: Evrim Ağacı'ndaki yazılı içerikler orijinallerine hiçbir şekilde dokunulmadığı müddetçe izin alınmaksızın paylaşılabilir, kopyalanabilir, yapıştırılabilir, çoğaltılabilir, basılabilir, dağıtılabilir, yayılabilir, alıntılanabilir. Ancak bu içeriklerin hiçbiri izin alınmaksızın değiştirilemez ve değiştirilmiş halleri Evrim Ağacı'na aitmiş gibi sunulamaz. Benzer şekilde, içeriklerin hiçbiri, söz konusu içeriğin açıkça belirtilmiş yazarlarından ve Evrim Ağacı'ndan başkasına aitmiş gibi sunulamaz. Bu sayfa izin alınmaksızın düzenlenemez, Evrim Ağacı logosu, yazar/editör bilgileri ve içeriğin diğer kısımları izin alınmaksızın değiştirilemez veya kaldırılamaz.

Kategoriler ve Etiketler
Tümünü Göster
Keşfet
Akış
İçerikler
Gündem
Sosyal Mesafelendirme
İstatistik
Böcek
Kütleçekimi
Hastalık Kontrolü
Koaservat
Albert Einstein
Kimya
Yüksek
Yapay
Genel Halk
Kan
Dalga Boyu
Eşcinsellik
Santigrat Derece
Nörobiyoloji
Fil
Gözlem
İngiltere
Beslenme Bilimi
Bitkiler
Hindistan
Şeker
Nanoteknoloji
Obezite
Aklımdan Geçen
Komünite Seç
Aklımdan Geçen
Fark Ettim ki...
Bugün Öğrendim ki...
İşe Yarar İpucu
Bilim Haberleri
Hikaye Fikri
Video Konu Önerisi
Başlık
Gündem
Kafana takılan neler var?
Bağlantı
Kurallar
Komünite Kuralları
Bu komünite, aklınızdan geçen düşünceleri Evrim Ağacı ailesiyle paylaşabilmeniz içindir. Yapacağınız paylaşımlar Evrim Ağacı'nın kurallarına tabidir. Ayrıca bu komünitenin ek kurallarına da uymanız gerekmektedir.
1
Bilim kimliğinizi önceleyin.
Evrim Ağacı bir bilim platformudur. Dolayısıyla aklınızdan geçen her şeyden ziyade, bilim veya yaşamla ilgili olabilecek düşüncelerinizle ilgileniyoruz.
2
Propaganda ve baskı amaçlı kullanmayın.
Herkesin aklından her şey geçebilir; fakat bu platformun amacı, insanların belli ideolojiler için propaganda yapmaları veya başkaları üzerinde baskı kurma amacıyla geliştirilmemiştir. Paylaştığınız fikirlerin değer kattığından emin olun.
3
Gerilim yaratmayın.
Gerilim, tersleme, tahrik, taciz, alay, dedikodu, trollük, vurdumduymazlık, duyarsızlık, ırkçılık, bağnazlık, nefret söylemi, azınlıklara saldırı, fanatizm, holiganlık, sloganlar yasaktır.
4
Değer katın; hassas konulardan ve öznel yoruma açık alanlardan uzak durun.
Bu komünitenin amacı okurlara hayatla ilgili keyifli farkındalıklar yaşatabilmektir. Din, politika, spor, aktüel konular gibi anlık tepkilere neden olabilecek konulardaki tespitlerden kaçının. Ayrıca aklınızdan geçenlerin Türkiye’deki bilim komünitesine değer katması beklenmektedir.
5
Cevap hakkı doğurmayın.
Bu platformda cevap veya yorum sistemi bulunmamaktadır. Dolayısıyla aklınızdan geçenlerin, tespit edilebilir kişilere cevap hakkı doğurmadığından emin olun.
Ekle
Soru Sor
Sosyal
Yeniler
Daha Fazla İçerik Göster
Popüler Yazılar
30 gün
90 gün
1 yıl
Evrim Ağacı'na Destek Ol

Evrim Ağacı'nın %100 okur destekli bir bilim platformu olduğunu biliyor muydunuz? Evrim Ağacı'nın maddi destekçileri arasına katılarak Türkiye'de bilimin yayılmasına güç katın.

Evrim Ağacı'nı Takip Et!
Yazı Geçmişi
Okuma Geçmişi
Notlarım
İlerleme Durumunu Güncelle
Okudum
Sonra Oku
Not Ekle
Kaldığım Yeri İşaretle
Göz Attım

Evrim Ağacı tarafından otomatik olarak takip edilen işlemleri istediğin zaman durdurabilirsin.
[Site ayalarına git...]

Filtrele
Listele
Bu yazıdaki hareketlerin
Devamını Göster
Filtrele
Listele
Tüm Okuma Geçmişin
Devamını Göster
0/10000
Bu Makaleyi Alıntıla
Evrim Ağacı Formatı
APA7
MLA9
Chicago
Y. Ertan, et al. Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?. (21 Haziran 2022). Alındığı Tarih: 15 Haziran 2024. Alındığı Yer: https://evrimagaci.org/s/11857
Ertan, Y., Bakırcı, Ç. M. (2022, June 21). Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?. Evrim Ağacı. Retrieved June 15, 2024. from https://evrimagaci.org/s/11857
Y. Ertan, et al. “Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?.” Edited by Çağrı Mert Bakırcı. Evrim Ağacı, 21 Jun. 2022, https://evrimagaci.org/s/11857.
Ertan, Yiğit. Bakırcı, Çağrı Mert. “Gabriel Amin Sentezi Nedir? Amaç Birincil Amin Sentezlemek Olduğunda Alkilleme Tepkimesi Neden Yeterli Değildir?.” Edited by Çağrı Mert Bakırcı. Evrim Ağacı, June 21, 2022. https://evrimagaci.org/s/11857.
ve seni takip ediyor

Göster

Şifremi unuttum Üyelik Aktivasyonu

Göster

Şifrenizi mi unuttunuz? Lütfen e-posta adresinizi giriniz. E-posta adresinize şifrenizi sıfırlamak için bir bağlantı gönderilecektir.

Geri dön

Eğer aktivasyon kodunu almadıysanız lütfen e-posta adresinizi giriniz. Üyeliğinizi aktive etmek için e-posta adresinize bir bağlantı gönderilecektir.

Geri dön

Close