Organik Bileşik Nedir? Organik ve Anorganik Bileşikler Nasıl Ayrılır?

Organik bileşikler, yapılarında karbon elementini temel yapıtaşı olarak barındıran geniş bir kimyasal bileşik sınıfıdır.⁠^[1] Bu sınıf hem doğal hem de sentetik bileşikleri kapsamaktadır. Yine de yapısında karbon atomu bulunduran her madde organik sayılmamaktadır. Örneğin karbondioksit (CO₂), karbonmonoksit (CO), metal karbonatlar, karbürler ve siyanür tuzları gibi basit karbon bileşikleri anorganik (İng: "inorganic") sınıfında değerlendirilmektedir.⁠^{[7], [16]}

Yapısında karbon taşıdığı ve bitkiler tarafından fotosentezde kullanıldığı halde karbondioksitin neden anorganik sayıldığı, merak uyandıran bir sorudur. Bu merak yersiz değildir. Üstelik kimya topluluğunun organik bileşikler (İng: "organic compounds") için üzerinde uzlaştığı tek ve kesin bir sınır tanımı da bulunmamaktadır. Bu nedenle tek bir ezber kural yetmemektedir. Karbonun bağ kurma kapasitesini, tarihsel vitalizm tartışmasını, fiziksel özellik ölçümlerini ve sınır istisnalarını birlikte değerlendirmek gerekmektedir.

Organik Bileşik Nedir?

Kimyasal sınıflandırmada organik bileşiklerin genel tanımı, karbon atomunun bileşiğin temel elementi (İng: "principal element") olarak yer almasına dayanmaktadır. Organik moleküllerin ortak paydasını karbon oluşturmaktadır. Ancak bir formülde karbon simgesini görmek tek başına yeterli olmamaktadır, çünkü kimya topluluğunun tüm karbon bileşiklerini kesiksiz bir çizgiyle ayıracak tek ve kesin bir tanımı bulunmamaktadır. Kesin bir sınır tanımının bulunmayışı, ortaya konulan her genel ölçütün beraberinde istisnalar getirmesine yol açmaktadır. Karbon atomu bazı bileşiklerde uzun zincirler ve karmaşık halkalar kurmaktadır. Bazılarında ise basit oksitler veya iyonik tuzlar oluşturmaktadır. Bu nedenle sınıflandırmada karbonun varlığı tek başına ölçüt sayılmamaktadır.

Organik bir molekülün yapısına katılan diğer elementler incelendiğinde, karbonun yanında hidrojen atomlarının da yer aldığı görülmektedir. Organik bileşikler karbon ve hidrojenin yanı sıra azot, kükürt veya fosfor gibi başka elementler de içerebilmektedir.⁠^[14] Örneğin üç karbon, sekiz hidrojen ve bir oksijen atomundan oluşan bir bileşiğin kapalı formülü C₃H₈O biçimindedir. Kapalı formül, molekülde hangi elementten kaç atom bulunduğunu göstermektedir. Bu formülde oksijen atomu hemen fark edilmektedir. Bu oksijen sınıfı değiştirmemektedir. Ball ve arkadaşlarının sınıflandırma alıştırmasında C₃H₈O organik bileşik olarak yanıtlanmaktadır.

Karbonun Bağ Kurma Kapasitesi

Moleküler yapıların temelinde yer alan kovalent bağ (İng: "covalent bond"), atomların değerlik kabuğu elektronlarını (İng: "valence shell electrons") ortaklaşa kullanmasıyla oluşmaktadır.⁠^[6] Ball ve arkadaşlarına göre karbon atomu hem başka karbon atomlarıyla hem de diğer elementlerin atomlarıyla kovalent bağlar kurabilmektedir. Flowers ve arkadaşlarına göre bir karbon atomunun başka karbon atomlarına dört adede kadar güçlü bağla bağlanabilmesi, organik bileşiklerin yapısal çeşitliliğinin nedenlerinden biridir. Karbon atomları uç uca eklenerek değişik büyüklük ve biçimlerde karbon zincirleri (İng: "chains") meydana getirebilmektedir. Zincirler düz kalmak zorunda değildir. Aksine, yan kollara ayrılarak dallanmış yapılar da oluşturabilmektedir. Karbon atomları bunun yanında farklı büyüklüklerde halkalar (İng: "rings") kurabilmektedir. Böylece aynı temel yapıtaşından hareketle doğrusal, dallanmış ve halkalı çok sayıda farklı molekül mimarisi inşa edilebilmektedir.

Evrim Ağacı

Karbon atomlarının birbirine bağlanma sırası değiştiğinde, kapalı formülü tamamen aynı kaldığı halde açık yapısı farklılaşan moleküller doğmaktadır. Kimyada bu olgu yapısal izomer (İng: "structural isomer") oluşumu olarak adlandırılmaktadır. Örneğin Flowers ve arkadaşlarına göre dört karbon ve on hidrojen atomundan oluşan C₄H₁₀ kapalı formülü, tek bir maddeyi değil iki farklı yapısal izomeri temsil etmektedir. Bu iki izomer n-bütan ve 2-metilpropandır.

İki molekülün kapalı formülü de C₄H₁₀ olduğu halde atomların bağlanma düzeni farklıdır. Bu nedenle n-bütan ve 2-metilpropan birbirinden ayrı iki kimyasal bileşik olarak davranmaktadır. Dolayısıyla bir organik bileşiği tanımlamak için atomların sayısını bilmek yetmemektedir, çünkü bu atomların hangi sırayla birbirine bağlandığını da göstermek gerekmektedir. Bir moleküle belirli kimyasal tepkime özellikleri kazandıran bölüme fonksiyonel grup (İng: "functional group") adı verilmektedir. Fonksiyonel grup, organik bileşiklerin sınıflandırılmasında kullanılmaktadır.⁠^[2]

Hidrokarbonların Yapısal Sınıfları

Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan bileşiklere hidrokarbon (İng: "hydrocarbons") adı verilmektedir. Bu bileşiklerde oksijen, azot veya halojen gibi başka hiçbir element yoktur.⁠^[5] Alifatik bileşikler (İng: "aliphatic compounds"), aromatik bileşikler (İng: "aromatic compounds") dışında kalan açık zincirli veya halkalı karbon bileşiklerini kapsamaktadır. Aromatik bileşikler bu yazıda ayrıca ele alınmamaktadır.

Alifatik hidrokarbonlar, karbon atomları arasındaki kovalent bağların tekli, ikili veya üçlü olmasına göre alkan, alken ve alkin gibi sınıflara ayrılabilmektedir. Karbon atomları arasında sadece tekli kovalent bağlar (İng: "single covalent bonds") bulunduran hidrokarbonlara alkan (İng: "alkane") adı verilmektedir. Bir alkanın karbon zinciri düz ya da dallanmış olabilmektedir. Açık zincirli alkanlarda karbon atomu sayısı ile gösterildiğinde, molekülün genel formülü şu bağıntıyla ifade edilmektedir:

Bu genel formülde tam sayısı zincirdeki karbon atomu sayısını göstermektedir. ifadesi ise toplam hidrojen atomu sayısını vermektedir. Zincirde bir adet karbon-karbon çift bağı yer aldığında molekül iki hidrojen atomu kaybetmekte ve alken (İng: "alkene") sınıfına geçmektedir. Açık zincirli ve tek çift bağ içeren alkenlerin genel formülü biçimindedir. Benzer şekilde tek bir karbon-karbon üçlü bağı taşıyan bileşik alkin (İng: "alkyne") olarak adlandırılmaktadır. Açık zincirli tek üçlü bağlı alkinlerin genel formülü ise olmaktadır.⁠^[5]

Alkan serisinden metan ve propanın kaynama noktaları kaynaktaki tabloda verilmektedir. Metan (CH₄) bir gazdır. Doğal gazın başlıca bileşeni olan metanın molekülünde bir karbon ve dört hidrojen atomu yer almaktadır. Serinin üyelerinden biri üç karbon ve sekiz hidrojen atomu içeren propandır (C₃H₈). Propanın kaynama noktası -42,1 °C olarak verilmektedir.⁠^[2] Daha küçük yapılı metan ise çok daha düşük bir sıcaklıkta kaynamaktadır. Bu sınıflandırma ve özellik belirleme süreci aşağıda metan örneği üzerinde adım adım uygulanmaktadır.

Çözümlü örnek 1: CH₄ formüllü metan bileşiği hangi sınıfta yer alır ve kaç derecede kaynar?

Verilenler: Bir karbon ve dört hidrojen atomundan oluşan CH₄ kapalı formülü, atomlar arasındaki tekli kovalent bağlar, açık zincirli alkanların genel formülü ve metanın -161,5 °C olan kaynama noktası.

İstenen: Metan (CH₄) bileşiğinin organik veya anorganik sınıfındaki yeri ile kaynama noktası.

1. adım: Molekül sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluştuğu ve sadece tekli bağ içerdiği için genel alkan formülünde değeri yerine konularak hidrojen sayısı doğrulanmaktadır:

2. adım: Alkan olduğu doğrulanan CH₄ bileşiğinin kaynama noktası, verilen değerden yazılmaktadır:

Sonuç: CH₄, sadece karbon ve hidrojen içeren bir alkan olarak organik bileşikler sınıfında yer almaktadır. Kaynama noktası ise -161,5 °C değerindedir.

İskelet formülü (İng: "skeletal structure") çözümlemesinde hidrojen sayısı hesaplanabilmektedir. Flowers ve arkadaşlarının kitabında çözümlenen sekiz karbonlu bir iskelet formülünde hidrojenler tek tek sayılmış ve toplam on altı hidrojen atomu bulunmuştur. Bileşiğin kapalı formülü C₈H₁₆ olarak elde edilmiştir.

Vitalizmden Modern Kimyaya Geçiş

Günümüzde organik bileşikler için üzerinde uzlaşılmış kesin bir tanım bulunmamaktadır. Kimya tarihinde ise organik maddelerin kökeni, canlılarla ilişkilendirilen bir yaşam kuvveti fikriyle açıklanmak istenmiştir. Bu görüşe vitalizm (İng: "vitalism") adı verilmektedir. Flowers ve arkadaşlarına göre vitalizm, organik bileşiklerin sadece canlılarda bulunan bir yaşam kuvveti (İng: "vital force") sayesinde oluştuğunu ileri süren tarihsel anlayıştır.

Flowers ve arkadaşlarına göre organik ve anorganik maddeler iki ayrı doğa yasası kümesine değil, aynı doğa yasalarına uymaktadır. Modern kimyada organik bileşikler sınıfı hem doğal kaynaklı bileşikleri hem de laboratuvarda üretilen sentetik (İng: "synthetic") bileşikleri kapsamaktadır. British Geological Survey'in anlattığı organik karbon (İng: "organic carbon") kavramı maddenin halen yaşayan bir canlının parçası olmasını zorunlu kılmamaktadır. Organik karbon hem canlı organizmalarda hem de ölü organizma kalıntılarında bulunabilmektedir. Fosil yakıtlar da organik karbon içermektedir.

Wöhler Deneyinde Yapay Üre Sentezi

Vitalizm görüşü ve yaşam kuvveti iddiası karşısında bilim tarihinde önemli bir deney, kimyager Friedrich Wöhler tarafından 1828 yılında gerçekleştirilmiştir. Wöhler, aynı yıl yayımladığı makalesinde siyanik asit ile amonyağın birleşmesinden üre (NH₂CONH₂) oluştuğunu bilim dünyasına bildirmiştir.⁠^[8] Ball ve arkadaşlarına göre üre, idrardan elde edilebilen organik bir maddedir. Wöhler de özgün makalesinde elde ettiği ürünü, anorganik maddelerden yapay olarak üretilmiş organik ve dönemin ifadesiyle hayvansal bir madde örneği olarak nitelemiştir.

Wöhler, bu beyaz kristalli ürünü laboratuvarda hazırlamak için iki farklı deneysel yol izlemiştir. Makalede anlatılan birinci hazırlama yolunda, gümüş siyanat tuzu amonyum klorür çözeltisiyle (makaledeki adıyla Salmiak) işleme sokulmuştur. İkinci yolda ise kurşun siyanat, makalede flüssiges Ammoniak (sıvı amonyak) diye anılan maddeyle tepkimeye sokulmuştur.⁠^[8] Wöhler, araştırmada kullandığı kayda değer miktardaki ürünü bu ikinci yolla elde ettiğini açıkça kaydetmiştir. Makalesinde ürünü renksiz ve berrak kristaller olarak betimlemektedir. Wöhler ayrıca ürün kostik potas veya kireçle işleme sokulduğunda hiç amonyak açığa çıkmadığını bildirmektedir. Wöhler, ürünün üreye benzeyen davranışını fark edince, idrardan ayrılmış saf üreyle karşılaştırmalı deneyler yaptığını açıklamaktadır.

Cook, Conrad, Kamu malı

Vitalizm Efsanesinin Tarihsel Değerlendirmesi

Wöhler deneyinin vitalizme tek başına son verdiği yönünde yaygın bir anlatı bulunmaktadır. Bilim tarihçisi Douglas McKie, 1944 yılında Nature dergisinde yayımlanan çalışmasında bu anlatıyı tarihsel bir efsane (İng: "legend") olarak ele almış ve dönemin kimyagerlerinin önemli bir kısmının Wöhler'in 1828 yılındaki deneylerinden sonra da canlılardaki yaşam kuvvetinin varlığını savunmayı sürdürdüğünü belirtmiştir.⁠^[9]

Fairall'a göre ürenin endüstriyel üretiminin tarihsel kökleri, 1870 yılında kapalı bir kapta amonyum karbamatın ısıtılmasıyla üre elde edilmesine uzanmaktadır.⁠^[10] Günümüzde yürütülen ticari üre üretimi de amonyum karbamatın suyunun uzaklaştırılmasına (İng: "dehydration") dayanmaktadır. Endüstriyel süreçte ilk olarak amonyak ile karbondioksitin doğrudan tepkimesinden amonyum karbamat ara ürünü elde edilmektedir. Ardından yüksek basınçlı bir reaktörde yürütülen işlemlerle amonyum karbamattan su uzaklaştırılarak sentetik üre üretilmektedir.⁠^[10] Üre idrardan elde edilebilen bir moleküldür. Bugün ise karbondioksit ve amonyaktan üretilmektedir. Üstelik bu hammaddelerden biri anorganik CO₂'dir.

İki Sınıfın Fiziksel Özellik Karşılaştırması

Ball ve arkadaşlarının karşılaştırma tablosunda organik ve anorganik bileşiklerin tipik özellikleri yan yana verilmektedir. Tabloda bağ türü, erime noktası, kaynama noktası, suda çözünürlük ve sulu çözeltideki iletkenlik yer almaktadır. Hekzan kovalent bağlı bir organik bileşik örneğidir. Sodyum klorür ise iyonik bağlı bir anorganik bileşik örneğidir. Aynı tabloda hekzanın erime ve kaynama noktaları düşükken sodyum klorürün erime ve kaynama noktaları yüksektir. Hekzan suda çözünmemektedir. Sodyum klorürün sulu çözeltisi ise elektriği iletmektedir.⁠^[3]

Bu karşılaştırma tablosu kesin bir ayırma testi olarak kullanılamamaktadır. Ball ve arkadaşlarına göre organik ve anorganik bileşiklerin tipik özelliklerini yan yana koyan tabloların her kategorisinde istisnalar bulunmaktadır. Örneğin karbondioksit, tamamen kovalent bağlı olduğu halde anorganik sınıfta yer almaktadır. Bu örnek aşağıda ele alınmaktadır.

Hekzan Karşısında Sodyum Klorür Örneği

Organik ve anorganik bileşiklerin tipik özellik karşılaştırması, aynı tablodaki iki somut temsilci yan yana konulduğunda çok daha net anlaşılmaktadır. Organik tarafta hekzan yer almaktadır. Kapalı formülü C₆H₁₄ olan hekzan sadece karbon ve hidrojenden oluşmaktadır. Anorganik tarafın temsilcisi ise sodyum klorürdür (NaCl). Hekzanda karbon ve hidrojen atomları kovalent bağlarla birbirine bağlanmaktadır. Oysa sodyum klorürün yapısında iyonik bağlar (İng: "ionic bonds") bulunmaktadır.

Stanislav.nevyhosteny, CC BY-SA 4.0

Kaynaktaki tabloda kovalent bağlı bir organik sıvı olan hekzanın erime noktası -95 °C gibi oldukça düşük bir değerdedir. Buna karşın iyonik bağlı bir anorganik katı olan sodyum klorürün erime noktası 801 °C değerine ulaşmaktadır. İki maddenin erime noktaları arasında 896 °C fark vardır. Kaynama noktaları ise aşağıdaki çözümlü örnekte adım adım karşılaştırılmaktadır.

Çözümlü örnek 2: C₆H₁₄ formüllü hekzan ile NaCl formüllü sodyum klorür kaynama noktalarına göre nasıl karşılaştırılır?

Verilenler: Kovalent bağlı C₆H₁₄ (hekzan) bileşiğinin 69 °C olan kaynama noktası ve iyonik bağlı NaCl (sodyum klorür) bileşiğinin 1.413 °C olan kaynama noktası.

İstenen: İki bileşiğin kaynama noktaları arasındaki fark, yani .

1. adım: C₆H₁₄ formülü sadece karbon ve hidrojenden oluşan açık zincirli bir alkan yapısı sergilediği için karbon sayısına karşılık gelen hidrojen sayısı doğrulanmaktadır:

2. adım: İyonik bağlı anorganik NaCl bileşiğinin 1.413 °C olan kaynama sıcaklığı ile kovalent bağlı C₆H₁₄ bileşiğinin 69 °C olan kaynama sıcaklığı arasındaki fark hesaplanmaktadır:

Sonuç: Organik bir alkan olan hekzan (C₆H₁₄), anorganik NaCl'den 1.344 °C daha düşük bir sıcaklıkta kaynamaktadır. Bu sonuç, kovalent bağlı tipik bir organik bileşiğin iyonik bağlı tipik bir anorganik bileşikten çok daha düşük sıcaklıkta kaynadığını sayısal olarak göstermektedir.⁠^[3]

Ball ve arkadaşlarının sınıflandırma alıştırmasında kalsiyum klorür (CaCl₂) anorganik bileşik olarak yanıtlanmaktadır. Formülünde karbon yoktur. Karbon yoksa organik bileşik de yoktur. Hekzan ve NaCl, organik ve anorganik sınıflar için sayısal örnekler sunmaktadır.

Halojenli Çözücülerde Yanıcılık İstisnası

ACS kaynağına göre bütün organik bileşiklerin yanacağı genellemesi doğru değildir. Metanın klorlanmasıyla elde edilen karbon tetraklorür bunun bir örneğidir. Metan gazının klorlanması (İng: "chlorination") sürecinde hidrojen atomları klorla yer değiştirebilmektedir. Metan klorlandığında tepkime ilk üye olan klorometanda (CH₃Cl) durmayabilmektedir. Klorometan, oda sıcaklığında gaz halinde bulunan bir bileşiktir. Ortamdaki klor atomları moleküldeki ek hidrojenleri de adım adım uzaklaştırabilmektedir. Süreç devam ettiğinde sırasıyla diklorometan (CH₂Cl₂), kloroform (CHCl₃) ve en sonunda karbon tetraklorür (CCl₄) oluşabilmektedir.⁠^[11]

Serinin son halkası olan karbon tetraklorür, bir karbon ve dört klor atomundan oluşan CCl₄ kapalı formülüne sahiptir. Bu formülde hiç hidrojen atomu yoktur. Yine de CCl₄ organik bir bileşiktir. Bunun nedeni aşağıdaki çözümlü örnekte adım adım incelenmektedir.

Çözümlü örnek 3: Yapısında hidrojen bulunmayan karbon tetraklorür (CCl₄) organik bir bileşik midir?

Verilenler: Bir karbon ve dört klor atomundan oluşan CCl₄ formülü, metanın (CH₄) zincirleme klorlanmasıyla oluşma mekanizması ve 76,5 °C olan kaynama noktası.

İstenen: Hidrojen içermeyen CCl₄ bileşiğinin organik veya anorganik sınıfındaki yerinin ve kaynama noktasının belirlenmesi.

1. adım: Metan (CH₄) molekülündeki dört hidrojen atomunun klor atomlarıyla kademeli olarak yer değiştirdiği türev dizisi yazılmaktadır:

2. adım: Serinin son ürünü olan ve yapısında hidrojen kalmayan CCl₄ bileşiğinin ölçülen kaynama noktası değeri yazılmaktadır:

3. adım: ACS kaynağı CCl₄ bileşiğini halojenli organik çözücüler arasında saymaktadır. Bu nedenle CCl₄ organik sınıfında yer almaktadır. Formülünde hidrojen bulunmadığı için hidrojen sayısı sıfırdır:

Sonuç: Karbon tetraklorür (CCl₄), metanın klorlanmış türevleri arasında yer alan ve 76,5 °C kaynama noktasına sahip olan bir organik çözücüdür ve organik olmak için hidrojenin zorunlu olmadığını göstermektedir.⁠^[12]

Karbon tetraklorürün molar kütlesi 153,8 g/mol değerindedir. Bu madde berrak bir sıvıdır. Tıpkı hekzan gibi CCl₄ sıvısı da suda hemen hemen hiç çözünmemektedir.⁠^[13] Bu sıvı yanıcı da değildir (İng: "nonflammable").⁠^[13]

Laboratuvarlarda kullanılan organik çözücüler genel olarak hidrokarbonlar, oksijen içeren çözücüler ve halojenli çözücüler olmak üzere üç ana gruba ayrılmaktadır. Aseton, hekzan, metanol, etanol ve asetonitril, laboratuvarlarda yaygın olarak kullanılan yanıcı organik çözücü örnekleri olmasına karşın diklorometan, kloroform ve karbon tetraklorürün yer aldığı halojenli organik çözücülerin birçoğu yanıcı değildir. Laboratuvar güvenliğinde bir çözücünün yanıcılığı, ait olduğu gruba bakılarak genellenmemektedir.⁠^[12]

Evrim Ağacı

Karbon İçeren Anorganik İstisnalar

Organik bileşiklerin genel tanımı karbon atomunu merkeze koymaktadır. Yine de karbon içeren her bileşik organik değildir. Flowers ve arkadaşlarına göre karbonatlar ve siyanürler, karbon içermelerine rağmen organik sınıfın dışında kalmaktadır. Benzer biçimde karbonun basit oksitleri ve karbürler de yapılarında karbon atomu barındırmalarına karşın anorganik bileşikler arasında yer almaktadır.

Bu sınır bileşiklerini incelemeden önce karbon elementinin farklı yapılarını bileşik kavramından ayırmak gerekmektedir. LibreTexts'e göre elmas, grafit, fullerenler ve nanotüpler farklı elementlerden yapılmış birer bileşik değil, karbon elementinin allotroplarıdır (İng: "allotropes").⁠^[7] Geriye birden fazla element içeren ama organik sayılmayan anorganik karbon bileşikleri kalmaktadır. Bunlar arasında karbondioksit de yer almaktadır.

Karbondioksit Neden Anorganik Sayılır?

Karbondioksit (CO₂) neden anorganik bir bileşik olarak sınıflandırılır? Karbon elementi oksijenle tepkimeye girdiğinde karbonmonoksit (CO) ve karbondioksit olmak üzere iki temel oksit oluşturmaktadır. Kimyasal sınıflandırmada karbondioksit, karbonun basit oksitlerinden (İng: "simple oxides") biri olduğu için anorganik istisnalar arasında yer almaktadır. Karbonmonoksit de aynı listede bulunmaktadır. Karbon içeren her bileşiğin organik sayılmaması kuralı, bu iki basit oksitte de görülmektedir.

CO₂ molekülünün merkezinde karbon atomu bulunmaktadır. Bu atom her bir oksijen atomuyla ikişer elektron çifti paylaşmaktadır. Bu bağlantılar birer çift bağdır (İng: "double bond"). RMIT Learning Lab'a göre değerlik kabuğu elektron çifti itmesi (İng: "valence shell electron pair repulsion", VSEPR) kuramında CO₂ molekülünün geometrisi doğrusaldır (İng: "linear geometry"). CO₂ molekülündeki bağ açısı 180° olmaktadır. Karbon ve oksijen atomları arasındaki bağların her biri tek başına kutupludur, ancak zıt yönlere bakan iki bağın kutuplulukları doğrusal simetri nedeniyle birbirini tamamen götürmektedir. Dolayısıyla karbondioksit molekülünün net kutupluluğu sıfırdır (İng: "zero net polarity").⁠^[6]

Karbondioksitin bu bağ yapısı, karşılaştırma tablolarındaki istisna ilkesini anorganik cepheden de doğrulamaktadır, çünkü CO₂, iyonik değil tamamen kovalent bağlı bir moleküldür. RMIT Learning Lab'a göre CO₂'nin anorganik sınıfta yer alması, bütün anorganik bileşiklerin iyonik olduğu genellemesine karşı örnektir. LibreTexts'e göre CO₂ gazı suyla etkileştiğinde, yapısında hem karbon hem hidrojen hem de oksijen barındıran karbonik asit (H₂CO₃) içerikli asidik çözeltiler meydana getirmektedir.

Karbonat Tuzlarının Kimyasal Davranışı

Doğadaki anorganik karbonun büyük bölümü, karbondioksit gazının yanı sıra karbonat ve hidrojen karbonat biçimlerinde bulunmaktadır.⁠^[15] Metal karbonatlarının yapısında yer alan karbonat anyonunun (İng: "carbonate anion") formülü CO₃²⁻ olup iyon yükü 2- değerindedir. Bikarbonat olarak da bilinen hidrojen karbonat anyonunun formülü ise HCO₃⁻ biçimindedir. Bu iyon 1- yük taşımaktadır. Yemek sodası (İng: "baking soda") olarak kullanılan madde sodyum hidrojen karbonattır, ancak yapısında hidrojen karbonat iyonu taşıması bu tuzu organik bir bileşik yapmamaktadır.⁠^[4]

Metal karbonatları, karbondioksitin doğrudan katıldığı kimyasal tepkimelerle hazırlanabilmektedir. Örneğin katı sodyum oksit (Na₂O), gaz halindeki karbondioksit ile doğrudan tepkimeye girerek katı sodyum karbonat (Na₂CO₃) oluşturabilmektedir.⁠^[4] Tepkime şu şekilde yazılmaktadır:

Evrim Ağacı

Bu tepkime denkleminde (k) indisi katı (İng: "solid") fazı, (g) indisi ise gaz (İng: "gas") fazını göstermektedir. Benzer bir hazırlama tepkimesi, katı kalsiyum hidroksit olan Ca(OH)₂ ile CO₂ gazı arasında gerçekleşmektedir. Ürün olarak katı kalsiyum karbonat (CaCO₃) ile sıvı su (H₂O) ortaya çıkmaktadır:

Denklemdeki (s) indisi, açığa çıkan suyun sıvı (İng: "liquid") fazda bulunduğunu belirtmektedir. Burada oluşan kalsiyum karbonat, bir maddenin canlıda bulunmasının onu organik yapmadığını gösteren bir örnektir. OpenStax Chemistry 2e'ye göre inciler ve yumuşakçaların (İng: "mollusks") çoğunun kabukları kalsiyum karbonattan oluşmaktadır. Başka bir deyişle canlı kaynaklı bir biyolojik yapı, tamamen anorganik bir karbonat tuzundan inşa edilebilmektedir.

Kireçtaşının ana bileşeni olan katı kalsiyum karbonat, CO₂ içeren suyla tepkimeye girerek çözülmektedir. Bu süreçte katı CaCO₃, sudaki CO₂ ve H₂O ile etkileşerek kalsiyum katyonlarına (Ca²⁺) ve hidrojen karbonat anyonlarına (HCO₃⁻) dönüşmektedir:

Burada (suda) indisi, iyonların ve gazın sulu çözelti (İng: "aqueous solution") içinde çözünmüş halde bulunduğunu ifade etmektedir. Karbondioksit gazı, laboratuvarda metal karbonat veya hidrojen karbonat tuzlarının kuvvetli bir asitle tepkimesinden küçük ölçekte hazırlanabilmektedir. Kalsiyum karbonatın hidroklorik asit (HCl) ile verdiği ve karbon içeren anorganik tuzdan CO₂ gazı çıkışını gösteren denklem şu şekildedir:

Denklemde görüldüğü üzere, bir mol katı CaCO₃ iki mol sulu HCl ile tepkimeye girmektedir. Sulu çözeltide CaCl₂ tuzu ve sıvı H₂O kalmaktadır. Karbon atomu ise CO₂ gazı halinde ortamdan ayrılmaktadır.

Siyanür Tuzlarından Karbürlere Sınır Örnekler

Karbon içeren her bileşiğin organik sayılmaması kuralının bir diğer önemli sınır hattı, karbon ve azot atomlarından oluşan -CN grubunu barındıran bileşiklerden geçmektedir. NLM'ye göre siyanürler (İng: "cyanides"), hidrojen siyanürün -CN grubu içeren anorganik tuzlarıdır.⁠^[16]

Ancak bir bileşiğin formülünde -CN grubunu görmek, bu maddeyi doğrudan anorganik sınıfına yerleştirmek için yeterli değildir. NLM sınıflandırması, -CN grubu içeren organik bileşikleri nitriller (İng: "nitriles") olarak tanımlamakta ve bunları anorganik siyanür tuzlarından ayırmaktadır. Dolayısıyla -CN grubunun varlığını bütün bileşiklere uygulanacak mutlak bir anorganiklik ölçütü haline getirmek bilimsel olarak yanlıştır. Siyanür tuzlarının yanı sıra, karbürler (İng: "carbides") de anorganik karbon bileşikleri arasında sayılmaktadır. Karbon içermek bu bileşik grubunu da organik yapmamaktadır. LibreTexts'e göre karbürler iyonik, arayer ve kovalent karbürler olmak üzere üç genel grupta ele alınmaktadır.

• İyonik karbürlere örnek olarak CaC₂ formülüyle gösterilen kalsiyum karbür verilmektedir.
• Arayer karbürlerine örnek olarak yüksek hızlı kesici takımlarda kullanılan tungsten karbür (WC) verilmektedir.
• SiC formülüyle verilen silisyum karbür kovalent bir karbürdür.

Doğadaki İki Yönlü Karbon Döngüsü

Laboratuvar sınıflandırmalarında organik ve anorganik bileşikler ayrı başlıklar altında incelenmektedir, ancak yerkürenin doğal işleyişinde bu iki grup birbirinden kopuk iki ayrı evren oluşturmamaktadır. Canlı ve ölü organizmalardaki organik karbon ile karbondioksit, karbonat ve hidrojen karbonat biçimindeki anorganik karbon arasında kesintisiz bir madde alışverişi yaşanmaktadır. Küresel karbon döngüsü (İng: "carbon cycle") içinde organik ve anorganik karbon biçimleri arasında sürekli ve iki yönlü bir akış gerçekleşmektedir.⁠^[15]

Bu iki yönlü akış sayesinde anorganik biçimde bulunan bir karbon atomu organik bir bileşiğin parçası haline gelebilmektedir. Tersi de mümkündür. Canlı dokulardaki veya fosil yakıtlardaki organik karbon, kimyasal tepkimelerle yeniden karbondioksit, karbonat veya hidrojen karbonat biçimlerine dönebilmektedir. Dolayısıyla organik veya anorganik olma durumu, karbon atomuna vurulmuş kalıcı bir damga değildir.

Doğadaki bu kesintisiz dolaşım sırasında karbon bileşikleri katı, sıvı veya gaz hallerinde bulunabilmektedir. Örneğin doğal gazın başlıca bileşeni olan metan gaz halindedir. RSC Education'a göre kireçtaşı, kömür, doğal gaz ve petrol, karbonun depolanabildiği kayaç veya fosil yakıt örnekleridir.

Fotosentezden Yanma Tepkimelerine Karbon Akışı

Canlılar dünyasında bu iki yönlü akışın bir örneği fotosentez (İng: "photosynthesis") sürecidir. Fotosentez sırasında bitkiler anorganik karbondioksit ve sudan organik karbonhidrat (İng: "carbohydrate") üretmektedir.⁠^[14] Burada önemli bir ayrım bulunmaktadır. Karbondioksitin anorganik sınıflandırması, CO₂ gazı biyolojik bir süreç olan fotosentezde kullanıldığında da değişmemektedir. Bir maddenin canlılar tarafından hammadde olarak kullanılması, bu maddeyi organik sınıfına sokmamaktadır. Döngünün karşı yönünde ise solunum (İng: "respiration") işlemektedir. Canlı organizmalar karbonhidratlar, lipitler ve proteinler gibi organik bileşikleri solunumda enerji kaynağı olarak kullanmaktadır. Solunum sırasında karbon yeniden karbondioksit biçiminde döngüye katılmaktadır.

Organik karbondan anorganik karbona geçişin bir diğer yolu ise yanma (İng: "combustion") tepkimeleridir. Doğal gazın başlıca bileşeni olan metan (CH₄) organik bir yakıttır. Gaz halindeki metan oksijenle (O₂) yandığında, ürün olarak anorganik karbondioksit gazı ve su buharı oluşmaktadır:

Bu yanma denkleminde bir molekül CH₄ gazı, iki molekül O₂ gazıyla tepkimeye girerek bir molekül CO₂ gazı ve iki molekül H₂O buharı vermektedir. Organik bir yakıtın yanma ürünü doğrudan anorganik CO₂ olabilmektedir.

Günlük Yaşamda Organik Bileşikler

Flowers ve arkadaşlarına göre plastikler, sabunlar ve parfümler, organik bileşiklerin günlük yaşamda kullanıldığı ürün grupları arasındadır. Fairall'a göre amonyak ve karbondioksitten yüksek basınçlı bir reaktörde üretilen üre, azot sağlayan bir gübre (İng: "nitrogen release fertilizer") olarak kullanılmaktadır. Üstelik ürenin sanayideki kullanımı tarımla sınırlı kalmamaktadır. Fairall'a göre üre-formaldehit reçineleri yapıştırıcı, laminat, kaplama ve tekstil aprelerinde kullanılmaktadır.

Endüstriyel organik bileşiklerin tarihsel kullanım alanlarına bir diğer örnek de halojenli organik çözücüler grubunda yer alan karbon tetraklorürdür. EPA bilgi formuna göre karbon tetraklorür geçmişte yağlar, laklar, vernikler, kauçuk mumları ve reçineler için çözücü olarak kullanılmış, ayrıca kuru temizleme maddesi ve tahıl fumigantı (İng: "grain fumigant") olarak kullanılmıştır. Dahası soğutucu maddelerin (İng: "refrigerants") ve aerosol kutularındaki itici gazların (İng: "propellants") üretiminde hammadde görevi üstlenmiştir.

Sonuç

Organik bileşikler, yapısında karbonu temel element olarak bulunduran doğal veya sentetik maddelerdir.⁠^[1] Buna karşın karbondioksit, karbonatlar, karbürler ve siyanür tuzları anorganik sınıfta kalmaktadır. Bu ayrımın varlığı, organik ve anorganik maddelerin farklı doğa yasalarına uyduğunu veya canlılıkla cansızlık arasında aşılmaz bir kimyasal duvar bulunduğunu göstermemektedir.

Tam aksine, kimya topluluğunun organik bileşikler için uzlaştığı tek bir tanım bulunmadığından genel ölçütlerin istisnaları vardır. Doğada organik ve anorganik karbon biçimleri arasında fotosentezden solunuma ve yanma tepkimelerine uzanan sürekli ve iki yönlü bir akış işlemektedir. Girişteki soruya dönüldüğünde, karbondioksit karbonun basit oksitlerinden biri olduğu için anorganiktir. Bitkilerin fotosentezde kullanması bu sınıflandırmayı değiştirmemektedir.